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Methyl iodide → (4-(3-Bromopyridin-2-yloxy)phenyl)(1-methyl-1H-benzo[D]imidazol-2-YL)methanone

HRID 1880022
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1880022
[NH:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[C:10]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][C:19]2[C:24]([Br:25])=[CH:23][CH:22]=[CH:21][N:20]=2)=[CH:14][CH:13]=1)=[O:11].[C:26](=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].IC>CN(C=O)C.C(Cl)Cl>[Br:25][C:24]1[C:19]([O:18][C:15]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:10]([C:2]3[N:3]([CH3:26])[C:4]4[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=4[N:1]=3)=[O:11])=[CH:17][CH:16]=2)=[N:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 10796Cesium carbonateHCID 59326957(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(4-(3-bromopyridin-2-yloxy)phenyl)methanone

Produkt 1

HCID 59327020(4-(3-Bromopyridin-2-yloxy)phenyl)(1-methyl-1H-benzo[D]imidazol-2-YL)methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(4-(3-bromopyridin-2-yloxy)-phenyl)methanone (0.5 g, 1 mmol) in DMF (3 mL) was added cesium carbonate (0.5 g, 2 mmol) and iodomethane (0.2 g, 1 mmol). Reaction was stirred at RT overnight. Reaction mixture was diluted with DCM and washed with water and brine. Purification by prep HPLC produced the desired product.

Aufarbeitung

  1. customReaction
  2. customReaction mixture
  3. washwashed with water and brine
  4. customPurification by prep HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-72eec0d5f6be4c658668efc4fe21a48c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318718B2

Notizen zur Reaktion

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