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Hydrochloric Acid → 4-(2-Fluoropyridin-3-yl)cyclohexanone

HRID 1880108
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1880108
[F:1][C:2]1[C:7]([CH:8]2[CH2:17][CH2:16][C:11]3(OCC[O:12]3)[CH2:10][CH2:9]2)=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.Cl>CC(C)=O>[F:1][C:2]1[C:7]([CH:8]2[CH2:9][CH2:10][C:11](=[O:12])[CH2:16][CH2:17]2)=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 593272352-Fluoro-3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)pyridine

Produkt 1

HCID 576067214-(2-Fluoropyridin-3-yl)cyclohexanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-fluoro-3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)pyridine (7.88 g, 33.2 mmol) in acetone (350 mL) was added aqueous hydrochloric acid (39.9 mL, 39.9 mmol, 1N). The mixture was heated to 45° C. for 5 h, then cooled to room temperature. Most of the organic solvent was removed in vacuo and ethyl acetate (200 mL) was added. The resulting solution was washed with saturated aqueous sodium bicarbonate (2×), water (1×), saturated aqueous sodium chloride (1×), dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo to give 4-(2-fluoropyridin-3-yl)cyclohexanone. MS (ESI, pos. ion) m/z: 194.1 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. customMost of the organic solvent was removed in vacuo and ethyl acetate (200 mL)
  3. additionwas added
  4. washThe resulting solution was washed with saturated aqueous sodium bicarbonate (2×), water (1×), saturated aqueous sodium chloride (1×)
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f2638b2d084f4a2bac779b97d53d9cea
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318718B2

Notizen zur Reaktion

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