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Cesium carbonate → 4-(2-(4-(Benzo[d]thiazol-2-ylamino)phenoxy)pyridin-3-yl)-1-methylpiperidin-2-one

HRID 1880127
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1880127
F[C:2]1[C:7]([CH:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH3:14])[C:10](=[O:15])[CH2:9]2)=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[S:16]1[C:20]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:19]=2[N:18]=[C:17]1[NH:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([OH:32])=[CH:28][CH:27]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN1CCCC1=O>[S:16]1[C:20]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:19]=2[N:18]=[C:17]1[NH:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:32][C:2]2[C:7]([CH:8]3[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH3:14])[C:10](=[O:15])[CH2:9]3)=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=2)=[CH:28][CH:27]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 593268134-(Benzo[d]thiazol-2-ylamino)phenolHCID 593270104-(2-Fluoropyridin-3-yl)-1-methylpiperidin-2-one

Produkt 1

HCID 593269504-(2-(4-(Benzo[d]thiazol-2-ylamino)phenoxy)pyridin-3-yl)-1-methylpiperidin-2-oneAusbeute 37,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

Into a sealed tube were added 4-(2-fluoropyridin-3-yl)-1-methylpiperidin-2-one (0.06 g, 0.288 mmol), 4-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)phenol (0.223 g, 0.922 mmol), cesium carbonate (0.310 g, 0.951 mmol), and 1-methyl-2-pyrrolidinone (1 mL). After degassing for 5 min, the reaction was heated at 120° C. for 14 h. The cooled mixture was diluted with EtOAc and washed with water; the aqueous layer was back-washed with EtOAc (1×). The combined organic extracts were washed with aqueous 1N NaOH solution, dried (MgSO4), filtered, and concentrated in vacuo. Flash column chromatography (20% to 100% EtOAc/Hexanes) afforded 4-(2-(4-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)phenoxy)pyridin-3-yl)-1-methylpiperidin-2-one (0.046 g, 37.1% yield) as a tan amorphous solid. MS (ESI, pos. ion) m/z: 431.9 (M+1). IC50 (uM) +++++.

Aufarbeitung

  1. customAfter degassing for 5 min
  2. additionThe cooled mixture was diluted with EtOAc
  3. washwashed with water
  4. washthe aqueous layer was back-washed with EtOAc (1×)
  5. washThe combined organic extracts were washed with aqueous 1N NaOH solution
  6. dry with materialdried (MgSO4)
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8577c1074dbe4131b039b482907e711b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318718B2

Notizen zur Reaktion

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