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Chlorosuccinimide → 1-(2-Amino-5-bromo-3-chlorophenyl)ethanone

HRID 1880378
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1880378
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([Br:8])=[CH:4][C:3]=1[C:9](=[O:11])[CH3:10].[Cl:12]N1C(=O)CCC1=O>C(Cl)Cl>[NH2:1][C:2]1[C:7]([Cl:12])=[CH:6][C:5]([Br:8])=[CH:4][C:3]=1[C:9](=[O:11])[CH3:10]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31398Chlorosuccinimide2×HCID 110747461-(2-Amino-5-bromophenyl)ethan-1-one

Produkt 1

HCID 669204111-(2-Amino-5-bromo-3-chlorophenyl)ethanoneAusbeute 89,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(2-amino-5-bromophenyl)ethanone (200 mg, 0.93 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) was added N-chlorosuccinimide (125 mg, 0.93 mmol). The mixture was stirred at room temperature overnight. Analysis indicated that the reaction was incomplete; therefore, additional N-chlorosuccinimide (125 mg, 0.93 mmol) was added and the mixture was stirred at room temperature overnight. The solvents were removed under reduced pressure and the residue was purified by CombiFlash (40 g column, 0-10% EtOAc/heptane) to afford 1-(2-amino-5-bromo-3-chlorophenyl)ethanone (206 mg, 89%).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at room temperature overnight
  2. customThe solvents were removed under reduced pressure
  3. customthe residue was purified by CombiFlash (40 g column, 0-10% EtOAc/heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a9c91df13614deea504ccdadffb74a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318762B2

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