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Hydrochloric Acid → (2E)-3-[6-(Trifluoromethyl)pyridin-3-yl]prop-2-enoic acid

HRID 1880611
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1880611
C([O:3][C:4](=[O:17])/[CH:5]=[CH:6]/[C:7]1[CH:8]=[N:9][C:10]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])=[CH:11][CH:12]=1)C.[OH-].[Na+].Cl>C1COCC1.CCO>[F:15][C:13]([F:14])([F:16])[C:10]1[N:9]=[CH:8][C:7](/[CH:6]=[CH:5]/[C:4]([OH:17])=[O:3])=[CH:12][CH:11]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 59526503HCID 59526503, Verbindung

Produkt 1

HCID 5709645(2E)-3-[6-(Trifluoromethyl)pyridin-3-yl]prop-2-enoic acidAusbeute 91,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21873804Tetrahydrofuran ethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (E)-ethyl-3-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)acrylate (2.65 g, 10.8 mmol) in THF/EtOH (1/1, 20 mL) was added 2.28 M NaOH (aq.) (14.2 mL) at rt. The reaction mixture was stirred at rt for 4 h and was then neutralized by adding 1M HCl(aq.). The water-phase was extracted with CH2Cl2/MeOH 9/1 (5×20 mL), the combined organics dried (MgSO4), filtered and evaporated to give the title compound (2.15 g, 9.90 mmol, 91%) as an off white solid. This material was used directly in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. extractionThe water-phase was extracted with CH2Cl2/MeOH 9/1 (5×20 mL)
  2. dry with materialthe combined organics dried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-496c0e5c594c4f10be15ef074dae5a98
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318768B2

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