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Triethylamine → HCID 57687747, Verbindung

HRID 1880817
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1880817
[C:1]([O:5][C:6](=[O:20])[NH:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][C@H:12]([NH:15][CH2:16][CH:17]([CH3:19])[CH3:18])[CH2:13][OH:14])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[C:28]([C:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([S:36](Cl)(=[O:38])=[O:37])=[CH:32][CH:31]=1)#[N:29].C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6](=[O:20])[NH:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][C@H:12]([N:15]([S:36]([C:33]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([C:28]#[N:29])=[CH:35][CH:34]=1)(=[O:38])=[O:37])[CH2:16][CH:17]([CH3:18])[CH3:19])[CH2:13][OH:14])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 394974-Cyanobenzenesulfonyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 57687748HCID 57687748, Verbindung

Produkt 1

HCID 57687747HCID 57687747, VerbindungAusbeute 36 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)-(6-Hydroxy-5-isobutylamino-hexyl)-carbamic acid tert-butyl ester (4) (1.85 g) was dissolved in 50 mL CH2Cl2. Triethylamine (1.05 eq) and 4-cyano benzene sulfonylchloride (1 eq) were added and the mixture was stirred overnight. Saturated NaHCO3 (50 mL) was added, the mixture was well shaken. Organic layer was separated, dried on MgSO4, filtrated and evaporated. The crude compound was purified by column chromatography using EtOAc-heptane (1-3) as the eluent. Fractions containing the product were evaporated yielding (1.06 g, 36%) of a solid.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was well shaken
  2. customOrganic layer was separated
  3. customdried on MgSO4
  4. filtrationfiltrated
  5. customevaporated
  6. customThe crude compound was purified by column chromatography
  7. additionFractions containing the product
  8. customwere evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cfed406870aa4d9ea3762938a64db134
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318779B2

Notizen zur Reaktion

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