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Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1) → N-(Azepan-4-yl)-4-(9-cyclopentyl-7,7-difluoro-5-methyl-6-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepin-2-ylamino)-3-methoxybenzamide

HRID 1880838
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1880838
[CH:1]1([N:6]2[CH2:12][C:11]([F:14])([F:13])[C:10](=[O:15])[N:9]([CH3:16])[C:8]3[CH:17]=[N:18][C:19]([NH:21][C:22]4[CH:30]=[CH:29][C:25]([C:26](O)=[O:27])=[CH:24][C:23]=4[O:31][CH3:32])=[N:20][C:7]2=3)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[NH2:57][CH:58]1[CH2:64][CH2:63][CH2:62][N:61](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:60][CH2:59]1>>[NH:61]1[CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH:58]([NH:57][C:26](=[O:27])[C:25]2[CH:29]=[CH:30][C:22]([NH:21][C:19]3[N:18]=[CH:17][C:8]4[N:9]([CH3:16])[C:10](=[O:15])[C:11]([F:14])([F:13])[CH2:12][N:6]([CH:1]5[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]5)[C:7]=4[N:20]=3)=[C:23]([O:31][CH3:32])[CH:24]=2)[CH2:59][CH2:60]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 18946151tert-Butyl 4-aminoazepane-1-carboxylateHCID 252529054-(9-Cyclopentyl-7,7-difluoro-5-methyl-6-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrimido[5,4-b][1,4]diazepin-2-ylamino)-3-methoxybenzoic acid

Produkt 1

HCID 25253221
N-(Azepan-4-yl)-4-(9-cyclopentyl-7,7-difluoro-5-methyl-6-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepin-2-ylamino)-3-methoxybenzamide

Versuchsvorschrift

The title compound was synthesized from 4-(9-Cyclopentyl-7,7-difluoro-5-methyl-6-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrimido[5,4-b][1,4]diazepin-2-ylamino)-3-methoxybenzoic acid as described in the General procedure for amide bond synthesis using HATU and tert-butyl 4-aminoazepane-1-carboxylate, where Boc was removed using TFA in DCM. The final compound was purified by reverse phase HPLC and basified to give the free base. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.41-1.65 (m, 4 H) 1.65-1.83 (m, 3 H) 1.83-1.99 (m, 4 H) 2.07 (m., 2 H) 3.16 (s, 3 H) 3.32 (s, 3 H) 3.93 (s, 3 H) 4.07 (t, J=13.8 Hz, 3 H) 4.78 (t, J=8.1 Hz, 1 H) 7.41-7.54 (m, 2 H) 8.14-8.29 (m, 2 H) 8.31 (d, J=7.6 Hz, 1 H) 8.55 (br. s., 2 H). [M+H] calc'd for C27H35F2N7O3, 544; found 544.

Aufarbeitung

  1. customas described in the General procedure for amide bond synthesis
  2. customwas removed
  3. customThe final compound was purified by reverse phase HPLC
  4. customto give the free base

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d4f5fde2e0146b0905b2536e96473b4
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318727B2

Notizen zur Reaktion

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