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Ammonium Chloride → HCID 67050087, Verbindung

HRID 1881529
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1881529
[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].[C:7]([C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]2[S:18][CH:19]=[C:20]([C:26](OCC)=[O:27])[C:21]=2[O:22][CH2:23][O:24][CH3:25])=[CH:13][CH:12]=1)([CH3:10])([CH3:9])[CH3:8].[Cl-].[NH4+]>C1COCC1>[C:7]([C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]2[S:18][CH:19]=[C:20]([CH2:26][OH:27])[C:21]=2[O:22][CH2:23][O:24][CH3:25])=[CH:13][CH:12]=1)([CH3:10])([CH3:8])[CH3:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 670503162-(4-t-Butylphenyl)-3-methoxymethyloxy-4-ethoxycarbonylthiophene

Produkt 1

HCID 67050087HCID 67050087, VerbindungAusbeute 47,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To lithium aluminium hydride (27 mg, 0.72 mmol) in THF (0.86 mL), 2-(4-t-butylphenyl)-3-methoxymethyloxy-4-ethoxycarbonylthiophene (0.21 g, 0.60 mmol) in THF (0.86 mL) was added dropwise under cooling with ice, and the reaction solution was stirred under cooling with ice for 1 hour. After addition of saturated aqueous ammonium chloride, the reaction solution was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride, dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated and purified by silica gel column chromatography (n-hexane/ethyl acetate=3/1) to give the desired product as a colorless oil (87 mg, yield 47%).

Aufarbeitung

  1. temperatureunder cooling with ice
  2. temperatureunder cooling with ice for 1 hour
  3. extractionthe reaction solution was extracted with ethyl acetate
  4. washthe organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified by silica gel column chromatography (n-hexane/ethyl acetate=3/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d896fa690e1040d9a40a4fe09ad2d8bc
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318796B2

Notizen zur Reaktion

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