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p-Toluenesulfonic acid monohydrate → methyl 4-[(2-{1-[5-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl]ethylidene}hydrazino)carbonyl]-2-nitrobenzoate

HRID 1881628
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1881628
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[N:13]([CH3:14])[N:12]=[C:11]([C:15](=O)[CH3:16])[C:10]=2[OH:18])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8].[N+:19]([C:22]1[CH:31]=[C:30]([C:32]([NH:34][NH2:35])=[O:33])[CH:29]=[CH:28][C:23]=1[C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25])([O-:21])=[O:20].O.S(C1C=CC(C)=CC=1)(O)(=O)=O>>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[N:13]([CH3:14])[N:12]=[C:11]([C:15](=[N:35][NH:34][C:32]([C:30]3[CH:29]=[CH:28][C:23]([C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25])=[C:22]([N+:19]([O-:21])=[O:20])[CH:31]=3)=[O:33])[CH3:16])[C:10]=2[OH:18])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 602067801-[5-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl]ethanoneHCID 669863564-Methoxycarbonyl-3-nitrobenzhydrazide

Produkt 1

HCID 72360099methyl 4-[(2-{1-[5-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl]ethylidene}hydrazino)carbonyl]-2-nitrobenzoateAusbeute 87,8 %

Versuchsvorschrift

From 1-[5-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl]ethanone (0.70 mmol, 200 mg) synthesized in Synthetic Example 1, methyl 2-nitro-4-hydrazinocarbonylbenzoate (0.70 mmol, 167.8 mg) of Reference Synthetic Example 40 and tosylic acid monohydrate (36.2 mg, 0.21 mmol), 311.1 mg of the desired product was obtained in the same manner as in Synthetic Example 58 as a yellow solid (yield 88%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d8ba57fb4f64ad49b328cd78514569c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318796B2

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