Hydrochloric Acid → 5-Bromo-6-(hydroxymethyl)nicotinaldehyde

HRID 1881731Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1881731
C[O:2][CH:3](OC)[C:4]1[CH:5]=[C:6]([Br:12])[C:7]([CH2:10][OH:11])=[N:8][CH:9]=1.Cl.[OH-].[Na+]>C(Cl)Cl>[Br:12][C:6]1[CH:5]=[C:4]([CH:3]=[O:2])[CH:9]=[N:8][C:7]=1[CH2:10][OH:11]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 67428521{5-[Bis(methyloxy)methyl]-3-bromo-2-pyridinyl}methanol

Produkt 1

HCID 866648855-Bromo-6-(hydroxymethyl)nicotinaldehydeAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A mixture of {5-[bis(methyloxy)methyl]-3-bromo-2-pyridinyl}methanol (98 mg, 0.374 mmol) and 1N HCl (3.26 mL, 3.26 mmol) in DCM (5 mL) was stirred overnight. DCM and 1M NaOH solution were added. Extraction, drying (Na2SO4), and filtration afforded 5-bromo-6-(hydroxymethyl)-3-pyridinecarbaldehyde (70 mg, 87%) as a brown oil pure enough to be used in the next step.

Aufarbeitung

  1. extractionExtraction
  2. customdrying
  3. filtration(Na2SO4), and filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d4a25755496243068795a2cba435d0c2
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
Patentnummer
US08318940B2

Notizen zur Reaktion

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