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Trifluoroacetic acid → HCID 178460809, Verbindung

HRID 1881760
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1881760
[S:1]=[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[CH2:5][C:4](=[O:12])[NH:3]1.[C:13]1([C:19](S)([CH3:21])[CH3:20])[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.C(O)(C(F)(F)F)=O>C([O-])(O)=O.[Na+]>[C:13]1([C:19]([S:1][C:2]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[CH:5]=[C:4]([OH:12])[N:3]=2)([CH3:21])[CH3:20])[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 2752457HCID 2752457, VerbindungHCID 99641522-phenylpropane-2-thiol

Produkt 1

HCID 178460809HCID 178460809, VerbindungAusbeute 50,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 50 mL round bottom flask was added 1-thioxo-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one (250 mg, 1.41 mmol), and 2-phenylpropan-2-thiol (192 mg, 1.41) followed by a solution of TFA (10 mL, 20% v/v in DCM). The reaction mixture was stirred under Ar for 1 h, neutralized with NaHCO3 (100 mL, sat. aq.), and then extracted with EtOAc. The organic phase was washed with brine, dried over Na2SO4, and then the solvent was removed by rotary evaporation to yield a crude residue. The crude residue was purified via silica gel chromatography to provide the title compound as an orange solid (188 mg, 0.636 mmol, 45%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ ppm 8.11 (d, J=8.79 Hz, 1H), 7.55 (t, J=7.47 Hz, 3H), 7.42-7.50 (m, 1H), 7.14-7.29 (m, 5H), 6.74 (s, 1H), 1.95 (s, 6H). LC/MS m/z 296 [M+H].

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe organic phase was washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customthe solvent was removed by rotary evaporation
  5. customto yield a crude residue
  6. customThe crude residue was purified via silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eff410a84bcf47c7bce7f14eacd398a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318941B2

Notizen zur Reaktion

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