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Triethylamine → 5-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-1-[5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-6-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)hexane-1,4-dione

HRID 1881825
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1881825
[CH:1]1([S:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH:13]([CH2:18][CH:19]3[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]3)[C:14](=[O:17])[CH:15]=[CH2:16])=[CH:9][CH:8]=2)(=[O:6])=[O:5])[CH2:3][CH2:2]1.[CH3:25][C:26]1([CH3:38])[O:30][CH:29]([C:31]2[S:35][C:34]([CH:36]=[O:37])=[N:33][CH:32]=2)[CH2:28][O:27]1.C(N(CC)CC)C>C(O)C.[Cl-].C([N+]1C(C)=C(CCO)SC=1)C1C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[CH:1]1([S:4]([C:7]2[CH:8]=[CH:9][C:10]([CH:13]([CH2:18][CH:19]3[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]3)[C:14](=[O:17])[CH2:15][CH2:16][C:36]([C:34]3[S:35][C:31]([CH:29]4[CH2:28][O:27][C:26]([CH3:38])([CH3:25])[O:30]4)=[CH:32][N:33]=3)=[O:37])=[CH:11][CH:12]=2)(=[O:6])=[O:5])[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 593312584-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pent-1-en-3-oneHCID 593313925-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-thiazole-2-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 593314965-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-1-[5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-6-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)hexane-1,4-dioneAusbeute 30 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 28333523-Benzyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazolium chlorideKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pent-1-en-3-one (2.00 g) in ethanol (20 mL) were added 5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-thiazole-2-carbaldehyde (1.50 g), 3-benzyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium chloride (170 mg) and triethylamine (345 μL), and the mixture was stirred with heating under reflux for 2 hr. After cooling to room temperature, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the title compound (950 mg, yield 30%) was obtained as a pale-yellow amorphous solid from a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (4:1, volume ratio). MS: 562 (MH+).

Aufarbeitung

  1. temperaturewith heating
  2. temperatureunder reflux for 2 hr
  3. washwashed with water
  4. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-32a594e747b7430791e9ad1bac4703ca
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318746B2

Notizen zur Reaktion

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