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Triethylamine → 1-(5-bromopyridin-2-yl)-5-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-6-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)hexane-1,4-dione

HRID 1881828
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1881828
[CH:1]1([S:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH:13]([CH2:18][CH:19]3[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]3)[C:14](=[O:17])[CH:15]=[CH2:16])=[CH:9][CH:8]=2)(=[O:6])=[O:5])[CH2:3][CH2:2]1.[Br:25][C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:29]([CH:32]=[O:33])=[N:30][CH:31]=1.C(N(CC)CC)C>C(O)C.[Cl-].C([N+]1C(C)=C(CCO)SC=1)C1C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[Br:25][C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:29]([C:32](=[O:33])[CH2:16][CH2:15][C:14](=[O:17])[CH:13]([C:10]2[CH:9]=[CH:8][C:7]([S:4]([CH:1]3[CH2:3][CH2:2]3)(=[O:6])=[O:5])=[CH:12][CH:11]=2)[CH2:18][CH:19]2[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]2)=[N:30][CH:31]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 98775625-Bromopyridine-2-carbaldehydeHCID 593312584-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pent-1-en-3-one

Produkt 1

HCID 593313481-(5-bromopyridin-2-yl)-5-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-6-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)hexane-1,4-dioneAusbeute 84,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 2833352
3-Benzyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazolium chloride
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pent-1-en-3-one (1.00 g) in ethanol (10 mL) were added 5-bromopyridine-2-carbaldehyde (640 mg), 3-benzyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium chloride (85 mg) and triethylamine (175 μL), and the mixture was stirred with heating under reflux overnight. After cooling to room temperature, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the title compound (1.29 g, yield 84%) was obtained as a yellow amorphous solid from a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (3:2, volume ratio). MS: 536 (MH+).

Aufarbeitung

  1. temperaturewith heating
  2. temperatureunder reflux overnight
  3. washwashed with water
  4. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d29bd1429f80428b8387dd1a24e2d4ff
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318746B2

Notizen zur Reaktion

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