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Hydrochloric Acid → 5-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-1-[5-(hydroxymethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-6-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)hexane-1,4-dione

HRID 1881869
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1881869
[CH:1]1([S:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH:13]([CH2:33][CH:34]3[CH2:39][CH2:38][O:37][CH2:36][CH2:35]3)[C:14](=[O:32])[CH2:15][CH2:16][C:17]([C:19]3[S:20][C:21]([CH2:24][O:25]C4CCCCO4)=[CH:22][N:23]=3)=[O:18])=[CH:9][CH:8]=2)(=[O:6])=[O:5])[CH2:3][CH2:2]1.Cl.C(=O)([O-])O.[Na+]>O1CCCC1>[CH:1]1([S:4]([C:7]2[CH:8]=[CH:9][C:10]([CH:13]([CH2:33][CH:34]3[CH2:35][CH2:36][O:37][CH2:38][CH2:39]3)[C:14](=[O:32])[CH2:15][CH2:16][C:17]([C:19]3[S:20][C:21]([CH2:24][OH:25])=[CH:22][N:23]=3)=[O:18])=[CH:11][CH:12]=2)(=[O:6])=[O:5])[CH2:2][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 59331382HCID 59331382, Verbindung

Produkt 1

HCID 593312225-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-1-[5-(hydroxymethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-6-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)hexane-1,4-dioneAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-6-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1-{5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl]-1,3-thiazol-2-yl}hexane-1,4-dione (3.35 g), 1M hydrochloric acid (6 mL) and tetrahydrofuran (10 mL) was stirred overnight at room temperature. To the reaction mixture was added saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried (MgSO4) and concentrated. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography, and the title compound (1.83 g, yield 73%) was obtained as a colorless oil from a fraction eluted with ethyl acetate. MS: 492 (MH+).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-07491b25905a47d198365d7f30c5a17e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318746B2

Notizen zur Reaktion

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