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1-Hydroxybenzotriazole → 2-[3-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-[(2R,3R,7R)-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-7-yl]-N-methoxy-N-methylpropaneamide

HRID 1881905
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1881905
Cl.[CH3:2][O:3][NH:4][CH3:5].[Cl:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([CH:17]([CH2:21][C@H:22]2[CH2:42][CH2:41][C:24]3([O:28][C@H:27]([C:29]4[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=4)[C@@H:26]([C:35]4[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=4)[O:25]3)[CH2:23]2)[C:18]([OH:20])=O)[CH:10]=[CH:11][C:12]=1[S:13]([CH3:16])(=[O:15])=[O:14].Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.ON1C2C=CC=CC=2N=N1>C(#N)C.C(OCC)(=O)C.C(N(CC)CC)C>[Cl:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([CH:17]([CH2:21][C@H:22]2[CH2:42][CH2:41][C:24]3([O:28][C@H:27]([C:29]4[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=4)[C@@H:26]([C:35]4[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=4)[O:25]3)[CH2:23]2)[C:18]([N:4]([O:3][CH3:2])[CH3:5])=[O:20])[CH:10]=[CH:11][C:12]=1[S:13]([CH3:16])(=[O:15])=[O:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81138Methanamine, N-methoxy-, hydrochloride (1:1)HCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 593314112-[3-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-[(2R,3R,7R)-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-7-yl]propanoic acid

Produkt 1

HCID 59331587
2-[3-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-[(2R,3R,7R)-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-7-yl]-N-methoxy-N-methylpropaneamide
Ausbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N-methoxymethanamine hydrochloride (936 mg) in acetonitrile (40 mL) was neutralized with triethylamine (3.35 mL), and 2-[3-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-[(2R,3R,7R)-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-7-yl]propanoic acid (4.33 g), N-[3-(dimethylamino)propyl]-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (2.30 g) and 1-hydroxybenzotriazole (612 mg) were added under ice-cooling. The reaction mixture was stirred overnight at room temperature, diluted with ethyl acetate, and washed with water and saturated aqueous sodium hydrogen carbonate. The ethyl acetate layer was dried (MgSO4) and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the title compound (3.05 g, yield 69%) was obtained as a colorless amorphous solid from a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (3:1, volume ratio).

Aufarbeitung

  1. additionwere added under ice-
  2. temperaturecooling
  3. washwashed with water and saturated aqueous sodium hydrogen carbonate
  4. dry with materialThe ethyl acetate layer was dried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e36f0a7231014d4eb6cfcaacbed0fd58
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318746B2

Notizen zur Reaktion

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