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Triethylamine → HCID 59331390, Verbindung

HRID 1881908
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1881908
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:12]([CH2:17][C@H:18]2[CH2:38][CH2:37][C:20]3([O:24][C@H:23]([C:25]4[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=4)[C@@H:22]([C:31]4[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=4)[O:21]3)[CH2:19]2)[C:13](=[O:16])[CH:14]=[CH2:15])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[S:8]([CH3:11])(=[O:10])=[O:9].[O:39]1[CH2:44][CH2:43][CH2:42][CH2:41][CH:40]1[O:45][CH2:46][C:47]1[S:51][C:50]([CH:52]=[O:53])=[N:49][CH:48]=1.C(N(CC)CC)C>C(O)C.[Cl-].C([N+]1C(C)=C(CCO)SC=1)C1C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:12]([CH2:17][C@H:18]2[CH2:38][CH2:37][C:20]3([O:21][C@H:22]([C:31]4[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=4)[C@@H:23]([C:25]4[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=4)[O:24]3)[CH2:19]2)[C:13](=[O:16])[CH2:14][CH2:15][C:52]([C:50]2[S:51][C:47]([CH2:46][O:45][CH:40]3[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][O:39]3)=[CH:48][N:49]=2)=[O:53])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[S:8]([CH3:11])(=[O:9])=[O:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 593313055-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl]-1,3-thiazole-2-carbaldehydeHCID 593315944-[3-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-[(2R,3R,7R)-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-7-yl]pent-1-en-3-one

Produkt 1

HCID 59331390HCID 59331390, VerbindungAusbeute 56,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 2833352
3-Benzyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazolium chloride
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[3-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-[(2R,3R,7R)-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.4]non-7-yl]pent-1-en-3-one (525 mg) in ethanol (3 mL) were added 5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl]-1,3-thiazole-2-carbaldehyde (259 mg), 3-benzyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium chloride (28.3 mg) and triethylamine (57 μL), and the mixture was stirred with heating under reflux for 1.5 hr. After cooling to room temperature, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water. The ethyl acetate layer was dried (MgSO4) and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the title compound (416 mg, yield 56%) was obtained as a pale-yellow amorphous solid from a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (1:1, volume ratio).

Aufarbeitung

  1. temperaturewith heating
  2. temperatureunder reflux for 1.5 hr
  3. washwashed with water
  4. dry with materialThe ethyl acetate layer was dried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be401f20df57400a954aed6529c0b241
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318746B2

Notizen zur Reaktion

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