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Ethanol → 5-methyl-5-[5-(methylsulfanyl)pyridin-2-yl]-1-(pyridin-2-yl)-6-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)hexane-1,4-dione

HRID 1881941
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1881941
[CH3:1][C:2]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([S:20][CH3:21])=[CH:16][N:15]=1)([CH2:7][CH:8]1[CH2:13][CH2:12][O:11][CH2:10][CH2:9]1)[C:3](=[O:6])[CH:4]=[CH2:5].C(O)C.O1CCCC1.[N:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:31]=1[CH:36]=[O:37]>[Cl-].C([N+]1C(C)=C(CCO)SC=1)C1C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C.C(N(CC)CC)C>[CH3:1][C:2]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([S:20][CH3:21])=[CH:16][N:15]=1)([CH2:7][CH:8]1[CH2:9][CH2:10][O:11][CH2:12][CH2:13]1)[C:3](=[O:6])[CH2:4][CH2:5][C:36]([C:31]1[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][N:30]=1)=[O:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 8028TetrahydrofuranHCID 142732-PyridinecarboxaldehydeHCID 593315004-methyl-4-[5-(methylsulfanyl)pyridin-2-yl]-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pent-1-en-3-one

Produkt 1

HCID 593314515-methyl-5-[5-(methylsulfanyl)pyridin-2-yl]-1-(pyridin-2-yl)-6-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)hexane-1,4-dioneAusbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 28333523-Benzyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazolium chlorideKatalysatorHCID 8471TriethylamineLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-methyl-4-[5-(methylsulfanyl)pyridin-2-yl]-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pent-1-en-3-one (77.8 mg) in a mixed solvent of ethanol (0.6 mL) and tetrahydrofuran (0.6 mL) were added pyridine-2-carbaldehyde (48.5 μL), 3-benzyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium chloride (6.9 mg) and triethylamine (14.2 μL), and the mixture was stirred with heating under reflux for 3 hr. After cooling to room temperature, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water. The ethyl acetate layer was dried (MgSO4) and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the title compound (60.7 mg, yield 58%) was obtained as a pale-yellow amorphous solid from a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (1:2, volume ratio).

Aufarbeitung

  1. temperaturewith heating
  2. temperatureunder reflux for 3 hr
  3. washwashed with water
  4. dry with materialThe ethyl acetate layer was dried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e628f3671eef4733ab01d575153a0c54
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318746B2

Notizen zur Reaktion

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