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Ethanol → 1-[5-(1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)pyridin-2-yl]-5-[5-(methylsulfanyl)pyridin-2-yl]-6-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)hexane-1,4-dione

HRID 1881944
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1881944
[CH3:1][S:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH:9]([CH2:14][CH:15]2[CH2:20][CH2:19][O:18][CH2:17][CH2:16]2)[C:10](=[O:13])[CH:11]=[CH2:12])=[N:7][CH:8]=1.C(O)C.O1CCCC1.[Si:29]([O:36][CH:37]([C:39]1[CH:40]=[CH:41][C:42]([CH:45]=[O:46])=[N:43][CH:44]=1)[CH3:38])([C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])([CH3:31])[CH3:30]>[Cl-].C([N+]1C(C)=C(CCO)SC=1)C1C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C.C(N(CC)CC)C>[Si:29]([O:36][CH:37]([C:39]1[CH:40]=[CH:41][C:42]([C:45](=[O:46])[CH2:12][CH2:11][C:10](=[O:13])[CH:9]([C:6]2[CH:5]=[CH:4][C:3]([S:2][CH3:1])=[CH:8][N:7]=2)[CH2:14][CH:15]2[CH2:16][CH2:17][O:18][CH2:19][CH2:20]2)=[N:43][CH:44]=1)[CH3:38])([C:32]([CH3:35])([CH3:33])[CH3:34])([CH3:31])[CH3:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 8028TetrahydrofuranHCID 593313384-[5-(methylsulfanyl)pyridin-2-yl]-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pent-1-en-3-oneHCID 593313475-(1-{[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)pyridine-2-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 593312791-[5-(1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)pyridin-2-yl]-5-[5-(methylsulfanyl)pyridin-2-yl]-6-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)hexane-1,4-dione
Ausbeute 69,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 28333523-Benzyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazolium chlorideKatalysatorHCID 8471TriethylamineLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[5-(methylsulfanyl)pyridin-2-yl]-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pent-1-en-3-one (93.1 mg) in a mixed solvent of ethanol (1.5 mL) and tetrahydrofuran (1.5 mL) were added 5-(1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)pyridine-2-carbaldehyde (169 mg), 3-benzyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium chloride (8.6 mg) and triethylamine (17.8 μL), and the mixture was stirred with heating under reflux for 2 hr. After cooling to room temperature, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water. The ethyl acetate layer was dried (MgSO4) and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the title compound (123 mg, yield 69%) was obtained as a pale-yellow amorphous solid from a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (1:3, volume ratio).

Aufarbeitung

  1. temperaturewith heating
  2. temperatureunder reflux for 2 hr
  3. washwashed with water
  4. dry with materialThe ethyl acetate layer was dried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-201ee585ce35466b94ed2bc229d708a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318746B2

Notizen zur Reaktion

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