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Hydrochloric Acid → 1-[2-(5-{1-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl}-1H-pyrrol-2-yl)-1,3-thiazol-5-yl]ethane-1,2-diol

HRID 1881965
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1881965
[CH:1]1([S:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH:13]([C:21]3[NH:25][C:24]([C:26]4[S:27][C:28]([CH:31]5[CH2:35][O:34]C(C)(C)[O:32]5)=[CH:29][N:30]=4)=[CH:23][CH:22]=3)[CH2:14][CH:15]3[CH2:20][CH2:19][O:18][CH2:17][CH2:16]3)=[CH:9][CH:8]=2)(=[O:6])=[O:5])[CH2:3][CH2:2]1.Cl>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[CH:1]1([S:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH:13]([C:21]3[NH:25][C:24]([C:26]4[S:27][C:28]([CH:31]([OH:32])[CH2:35][OH:34])=[CH:29][N:30]=4)=[CH:23][CH:22]=3)[CH2:14][CH:15]3[CH2:20][CH2:19][O:18][CH2:17][CH2:16]3)=[CH:9][CH:8]=2)(=[O:5])=[O:6])[CH2:3][CH2:2]1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 593315412-(5-{1-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl}-1H-pyrrol-2-yl)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-thiazole

Produkt 1

HCID 251071661-[2-(5-{1-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl}-1H-pyrrol-2-yl)-1,3-thiazol-5-yl]ethane-1,2-diolAusbeute 64,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(5-{1-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl}-1H-pyrrol-2-yl)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-thiazole (470 mg) in tetrahydrofuran (3 mL) was added 1M hydrochloric acid (3 mL), and the mixture was stirred at room temperature for 3 days. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water. The ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and saturated brine, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was subjected to preparative HPLC to give the title compound (280 mg, yield 64%) as a colorless amorphous solid. MS: 503 (MH+).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and saturated brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4dceee4ef059437987571ad7d3dc2ee1
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318746B2

Notizen zur Reaktion

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