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Ammonium Chloride → 1-[5-(5-{1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl}-1H-pyrrol-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]ethanol

HRID 1882103
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1882103
[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH:11]([C:19]2[NH:23][C:22]([C:24]3[S:28][C:27]([CH:29]=[O:30])=[N:26][N:25]=3)=[CH:21][CH:20]=2)[CH2:12][CH:13]2[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]2)=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:4])=[O:3].[CH3:31][Mg]Br.[Cl-].[NH4+]>O1CCCC1>[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([CH:11]([C:19]2[NH:23][C:22]([C:24]3[S:28][C:27]([CH:29]([OH:30])[CH3:31])=[N:26][N:25]=3)=[CH:21][CH:20]=2)[CH2:12][CH:13]2[CH2:14][CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18]2)=[CH:9][CH:10]=1)(=[O:4])=[O:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 1361666525-(5-{1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl}-1H-pyrrol-2-yl)-1,3,4-thiadiazole-2-carbaldehydeHCID 178418573HCID 178418573, Verbindung

Produkt 1

HCID 1361666591-[5-(5-{1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl}-1H-pyrrol-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]ethanolAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(5-{1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl}-1H-pyrrol-2-yl)-1,3,4-thiadiazole-2-carbaldehyde (700 mg) in tetrahydrofuran (10 mL) was added methylmagnesium bromide (1M tetrahydrofuran solution) (3.46 mL) and the mixture was stirred at room temperature for 10 min. Saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the title compound (460 mg, yield 63%) was obtained as a pale-yellow amorphous solid from a fraction eluted with ethyl acetate-methanol (9:1, volume ratio). MS: 462 (MH+).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf0fcab1fe4c4b5eaa91706340289b61
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318746B2

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