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Hydrochloric Acid → 5-[3-(Ethylsulfonyl)phenyl]-3-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indole-7-carboxamide

HRID 1882232
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1882232
[CH2:1]([S:3]([C:6]1[CH:7]=[C:8]([C:12]2[CH:20]=[C:19]([C:21]#[N:22])[CH:18]=[C:17]3[C:13]=2[C:14]2[CH:26]=[C:25]([CH3:27])[CH:24]=[N:23][C:15]=2[NH:16]3)[CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)(=[O:5])=[O:4])[CH3:2].[OH-:28].[K+].Cl>O1CCOCC1.OO>[CH2:1]([S:3]([C:6]1[CH:7]=[C:8]([C:12]2[CH:20]=[C:19]([C:21]([NH2:22])=[O:28])[CH:18]=[C:17]3[C:13]=2[C:14]2[CH:26]=[C:25]([CH3:27])[CH:24]=[N:23][C:15]=2[NH:16]3)[CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)(=[O:5])=[O:4])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14797Potassium HydroxideHCID 58880044HCID 58880044, Verbindung

Produkt 1

HCID 250169945-[3-(Ethylsulfonyl)phenyl]-3-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indole-7-carboxamideAusbeute 47 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 784Hydrogen PeroxideLösungsmittel
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound 126 (30 mg, 0.08 mmol) stirred in dioxane (2 mL) at r.t. A solution of potassium hydroxide (25 mg, 0.44 mmol) in 30% H2O2 solution (1 mL) was added, and the reaction stirred for 18 h. The solution was neutralized with 1N HCl and concentrated in vacuo. Purification by silica gel chromatography (5 to 8% MeOH/CH2Cl2 gave 14.8 mg (47%) of the title compound as a white solid. 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.28 (s, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.12 (s, 1H), 8.10 (d, 1H, J=7.6 Hz), 8.02 (d, 1H, J=7.6 Hz), 7.88 (t, 1H, J=7.6 Hz), 7.68 (s, 1H), 7.62 (s, 1H), 3.34 (q, 2H, J=7.2 Hz), 2.31 (s, 3H), 1.29 (t, 3H, J=7.2 Hz). MS (ES) [m+H] calc'd for C21H19N3O3S, 394; found 394.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customPurification by silica gel chromatography (5 to 8% MeOH/CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1fb6534ec1184674bdd70399e41fbad0
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318939B2

Notizen zur Reaktion

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