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(3R)-1-benzylpyrrolidin-3-amine → 3-[3-((R)-1-benzyl-pyrrolidin-3-yl)-ureido]-benzenesulfonamide

HRID 1882526
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1882526
[CH2:1]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C@@H:10]([NH2:13])[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C1([O:20][C:21](=O)[NH:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([S:29](=[O:32])(=[O:31])[NH2:30])[CH:24]=2)C=CC=CC=1>CO>[CH2:1]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C@@H:10]([NH:13][C:21](=[O:20])[NH:22][C:23]2[CH:24]=[C:25]([S:29]([NH2:30])(=[O:32])=[O:31])[CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[CH2:9]1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1519354(3R)-1-benzylpyrrolidin-3-amineHCID 39870106phenyl N-(3-sulfamoylphenyl)carbamate

Produkt 1

HCID 666311133-[3-((R)-1-benzyl-pyrrolidin-3-yl)-ureido]-benzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A solution of (R)-N-benzyl-3-aminopyrrolidine (14.9 g, 0.084 mol) in methanol (100 mL) is added to a suspension of (3-sulfamoyl-phenyl)-carbamic acid phenyl ester (25 g, 0.084 mol). The resulting pale orange solution is stirred at mild reflux (DrySyn @ 80° C.) for two hours, then allowed to cool to room temperature, before the volatile components are removed under reduced pressure. The orange syrup is purified by flash column chromatography (silica; DCM/methanol 10:1) to give a beige foamed solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature, before the volatile components
  2. customare removed under reduced pressure
  3. customThe orange syrup is purified by flash column chromatography (silica; DCM/methanol 10:1)
  4. customto give

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e6e8fcd2a704469b8b34eab6a5c24c71
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318750B2

Notizen zur Reaktion

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