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Trifluoroacetic acid → (1S,2R,3S,5R)-3-Amino-5-(6-amino-2-chloro-purin-9-yl)-cyclopentane-1,2-diol trifluoroacetate

HRID 1882535
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1882535
COC1C=CC(C([NH:18][C:19]2[N:27]=[C:26]([Cl:28])[N:25]=[C:24]3[C:20]=2[N:21]=[CH:22][N:23]3[C@@H:29]2[CH2:33][C@H:32]([N:34](C(OC(C)(C)C)=O)C(OC(C)(C)C)=O)[C@@H:31]([OH:49])[C@H:30]2[OH:50])C2C=CC(OC)=CC=2)=CC=1.[C:51]([OH:57])([C:53]([F:56])([F:55])[F:54])=[O:52]>ClCCl>[F:54][C:53]([F:56])([F:55])[C:51]([OH:57])=[O:52].[NH2:34][C@H:32]1[CH2:33][C@@H:29]([N:23]2[CH:22]=[N:21][C:20]3[C:24]2=[N:25][C:26]([Cl:28])=[N:27][C:19]=3[NH2:18])[C@H:30]([OH:50])[C@@H:31]1[OH:49]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 86622623(1R,2S,3R,5S)-3-(6-{[Bis-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-amino}-2-chloro-purin-9-yl)-5-(di-Boc-amino)-cyclopentane-1,2-diol

Produkt 1

HCID 86622621(1S,2R,3S,5R)-3-Amino-5-(6-amino-2-chloro-purin-9-yl)-cyclopentane-1,2-diol trifluoroacetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(1R,2S,3R,5S)-3-(6-{[Bis-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-amino}-2-chloro-purin-9-yl)-5-(di-Boc-amino)-cyclopentane-1,2-diol (600 mg, 0.84 mmol) is dissolved in dichloromethane (4 ml). TFA (2 ml) is added and the reaction mixture is stirred at room temperature. The reaction is shown to be complete by LCMS after 18 hours. The solvent is removed in vacuo and the title compound is obtained after purification by reverse phase column chromatography (Isolute™ C18, 0-100% acetonitrile in water −0.1% TFA). 1H nmr (MeOD, 400 MHz); 8.10 (s, 1H), 4.80 (m, 1H), 4.60 (m, 1H), 4.30 (m, 1H), 3.60 (m, 1H), 2.85 (m, 1H), 2.30 (m, 1H). MS (ES+) m/e 285 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1cefd73c47544f03b740133ae8f17634
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318750B2

Notizen zur Reaktion

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