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Cyclohexanecarboxaldehyde → N-{(1S,2R,3S,4R)-4-[2-{N'-[1-Cyclohexyl-methylidene]-hydrazino}-6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-purin-9-yl]-2,3-dihydroxy-cyclopentyl}-propionamide

HRID 1882577
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1882577
[C:1]1([CH:7]([C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)[CH2:8][NH:9][C:10]2[N:18]=[C:17]([NH:19][NH2:20])[N:16]=[C:15]3[C:11]=2[N:12]=[CH:13][N:14]3[C@@H:21]2[CH2:25][C@H:24]([NH:26][C:27](=[O:30])[CH2:28][CH3:29])[C@@H:23]([OH:31])[C@H:22]2[OH:32])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH:39]1([CH:45]=O)[CH2:44][CH2:43][CH2:42][CH2:41][CH2:40]1>CO>[CH:39]1([CH:45]=[N:20][NH:19][C:17]2[N:16]=[C:15]3[C:11]([N:12]=[CH:13][N:14]3[C@@H:21]3[CH2:25][C@H:24]([NH:26][C:27](=[O:30])[CH2:28][CH3:29])[C@@H:23]([OH:31])[C@H:22]3[OH:32])=[C:10]([NH:9][CH2:8][CH:7]([C:1]3[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=3)[C:33]3[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=3)[N:18]=2)[CH2:44][CH2:43][CH2:42][CH2:41][CH2:40]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 16275CyclohexanecarboxaldehydeHCID 66630796N-{(1S,2R,3S,4R)-4-[6-(2,2-Diphenyl-ethylamino)-2-hydrazino-purin-9-yl]-2,3-dihydroxy-cyclopentyl}-propionamide

Produkt 1

HCID 66630748N-{(1S,2R,3S,4R)-4-[2-{N'-[1-Cyclohexyl-methylidene]-hydrazino}-6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-purin-9-yl]-2,3-dihydroxy-cyclopentyl}-propionamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-{4-[6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-2-hydrazino-purin-9-yl]-2,3-dihydroxy-cyclopentyl}-propionamide (step 1) (0.1 g, 0.19 mmol) in dry methanol (5 ml) is added cyclohexane carboxaldehyde (0.026 g, 0.23 mmol). The reaction mixture is heated at reflux for 12 h. The reaction mixture is concentrated in vacuo purification by preparative TLC affords the title compound. LC-MS (0.1% formic acid, acetonitrile): (MH+ 611.45)

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is heated
  2. temperatureat reflux for 12 h
  3. concentrationThe reaction mixture is concentrated in vacuo purification by preparative TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71da32e351004d3eae8c1cea3269356d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318750B2

Notizen zur Reaktion

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