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4-[3-(2-{[9-((1R,2S,3R,4S)-2,3-dihydroxy-4-propionylamino-cyclopentyl)-6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-9H-purine-2-carbonyl]-amino}-ethyl)-ureido]-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester → 9-((1R,2S,3R,4S)-2,3-Dihydroxy-4-propionylamino-cyclopentyl)-6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-9H-purine-2-carboxylic acid [2-(3-piperidin-4-yl-ureido)-ethyl]-amide

HRID 1882590
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1882590
C(OC([N:11]1[CH2:16][CH2:15][CH:14]([NH:17][C:18]([NH:20][CH2:21][CH2:22][NH:23][C:24]([C:26]2[N:34]=[C:33]3[C:29]([N:30]=[CH:31][N:32]3[C@@H:35]3[CH2:39][C@H:38]([NH:40][C:41](=[O:44])[CH2:42][CH3:43])[C@@H:37]([OH:45])[C@H:36]3[OH:46])=[C:28]([NH:47][CH2:48][CH:49]([C:56]3[CH:61]=[CH:60][CH:59]=[CH:58][CH:57]=3)[C:50]3[CH:55]=[CH:54][CH:53]=[CH:52][CH:51]=3)[N:27]=2)=[O:25])=[O:19])[CH2:13][CH2:12]1)=O)C1C=CC=CC=1>CO.[OH-].[OH-].[Pd+2]>[NH:11]1[CH2:12][CH2:13][CH:14]([NH:17][C:18](=[O:19])[NH:20][CH2:21][CH2:22][NH:23][C:24]([C:26]2[N:34]=[C:33]3[C:29]([N:30]=[CH:31][N:32]3[C@@H:35]3[CH2:39][C@H:38]([NH:40][C:41](=[O:44])[CH2:42][CH3:43])[C@@H:37]([OH:45])[C@H:36]3[OH:46])=[C:28]([NH:47][CH2:48][CH:49]([C:50]3[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54][CH:55]=3)[C:56]3[CH:57]=[CH:58][CH:59]=[CH:60][CH:61]=3)[N:27]=2)=[O:25])[CH2:15][CH2:16]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 666303744-[3-(2-{[9-((1R,2S,3R,4S)-2,3-dihydroxy-4-propionylamino-cyclopentyl)-6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-9H-purine-2-carbonyl]-amino}-ethyl)-ureido]-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester

Produkt 1

HCID 666313389-((1R,2S,3R,4S)-2,3-Dihydroxy-4-propionylamino-cyclopentyl)-6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-9H-purine-2-carboxylic acid [2-(3-piperidin-4-yl-ureido)-ethyl]-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-[3-(2-{[9-((1R,2S,3R,4S)-2,3-dihydroxy-4-propionylamino-cyclopentyl)-6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-9H-purine-2-carbonyl]-amino}-ethyl)-ureido]-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester (Example 108) (0.145 g, 0.174 mmol) in methanol (1 ml) under an atmosphere of Argon is treated with palladium hydroxide on carbon (0.054 g, 20% w/w carbon). The reaction mixture is placed under an atmosphere of hydrogen and stirred at room temperature for 72 hours and then filtered. The filtrate is concentrated in vacuo to yield the title compound as a green oil.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationThe filtrate is concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-57ae2d2248e44c06b5f40c8b30d185d6
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318750B2

Notizen zur Reaktion

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