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Proton sponge → HCID 60083663, Verbindung

HRID 1883149
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1883149
[C:1]([C@@H:3]([NH:6][C:7]([C@@H:9]1[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@@H:10]1[NH:15][C:16]([C:18]1[N:19]([CH3:27])[C:20]2[C:25]([CH:26]=1)=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[O:17])=[O:8])[CH2:4][OH:5])#[N:2].F[B-](F)(F)F.[CH3:33][O+](C)C.CN(C1C2C(N(C)C)=CC=CC=2C=CC=1)C>ClCCl>[C:1]([C@@H:3]([NH:6][C:7]([C@@H:9]1[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@@H:10]1[NH:15][C:16]([C:18]1[N:19]([CH3:27])[C:20]2[C:25]([CH:26]=1)=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[O:17])=[O:8])[CH2:4][O:5][CH3:33])#[N:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 88675Proton spongeHCID 2735153Oxonium, trimethyl-, tetrafluoroborate(1-) (1:1)HCID 60091030HCID 60091030, Verbindung

Produkt 1

HCID 60083663HCID 60083663, VerbindungAusbeute 38,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

N-[(1S,2R)-2-({[(1R)-1-Cyano-2-hydroxyethyl]amino}carbonyl)cyclohexyl]-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide from Example 4 (0.20 g, 0.54 mmol) was dissolved in dichloromethane (8 mL), cooled to 0° C. under nitrogen in the dark, and stirred for 15 minutes. Trimethyloxonium tetrafluoroborate (0.10 g, 0.68 mmol) was added (Sowinski, J. A.; Toogood, P. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 7671). After 20 minutes, proton sponge (0.14 g, 0.65 mmol) was added, and the reaction was allowed to warm to room temperature and was stirred for 21 hours. The reaction mixture was filtered through a pad of celite and the pad washed with dichloromethane. The filtrate was washed with 1M hydrochloric acid, brine, dried on magnesium sulfate, and concentrated. Purification by column chromatography (5:95 methanol:dichlormethane) gave 1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid {(1S,2R)-2-[((R)-cyano-methoxymethyl-methyl)-carbamoyl]-cyclohexyl}-amide (0.08 g, 38%). MS: 383 (M+H).

Aufarbeitung

  1. waitAfter 20 minutes
  2. temperatureto warm to room temperature
  3. stirringwas stirred for 21 hours
  4. filtrationThe reaction mixture was filtered through a pad of celite
  5. washthe pad washed with dichloromethane
  6. washThe filtrate was washed with 1M hydrochloric acid, brine
  7. customdried on magnesium sulfate
  8. concentrationconcentrated
  9. customPurification by column chromatography (5:95 methanol:dichlormethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7b68b05b4de94ff6a7e4acc044e09be2
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06759428B2

Notizen zur Reaktion

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