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Hydrochloric Acid → HCID 10388100, Verbindung

HRID 1883272
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1883272
C([O:3][C:4](=[O:33])/[C:5](/[F:32])=[C:6](\[CH3:31])/[CH:7]=[CH:8]/[C:9](/[F:30])=[C:10](\[C:12]1[C:21]([O:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])=[CH:20][C:19]2[C:18]([CH3:27])([CH3:26])[CH2:17][CH2:16][C:15]([CH3:29])([CH3:28])[C:14]=2[CH:13]=1)/[CH3:11])C.[OH-].[Na+].Cl>CCO>[F:32]/[C:5](=[C:6](/[CH3:31])\[CH:7]=[CH:8]\[C:9](\[F:30])=[C:10](/[C:12]1[C:21]([O:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])=[CH:20][C:19]2[C:18]([CH3:27])([CH3:26])[CH2:17][CH2:16][C:15]([CH3:29])([CH3:28])[C:14]=2[CH:13]=1)\[CH3:11])/[C:4]([OH:33])=[O:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 12146419(2Z,4E,6E)-2,6-difluoro-3-methyl-7-(5,5,8,8-tetramethyl-3-propoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-octa-2,4,6-trienoic acid ethyl ester2×

Produkt 1

HCID 10388100HCID 10388100, VerbindungAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (2Z,4E,6E)-2,6-difluoro-3-methyl-7-(5,5,8,8-tetramethyl-3-propoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-octa-2,4,6-trienoic acid ethyl ester (Compound 10, 82 mg, 0.18 mmol) in EtOH (2 mL) was added 1M NaOH (1.0 mL). The mixture was heated to 60° C. for 2 h and was cooled to ambient temperature, acidified with 1M HCl, and extracted with EtOAc (×3). The combined organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4, and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash column chromatography on silica gel (50% EtOAc-hexane) to give the title compound as a pale yellow solid (56 mg, 73%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas cooled to ambient temperature
  2. extractionextracted with EtOAc (×3)
  3. washThe combined organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by flash column chromatography on silica gel (50% EtOAc-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91b6ab371c2744079bd8cdf87f73c26e
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06759547B1

Notizen zur Reaktion

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