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HCID 23508428, Verbindung → HCID 23508443, Verbindung

HRID 1883692
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1883692
C([O:8][C:9]1[CH:26]=[CH:25][C:12]([CH2:13][N:14]([C:17]2[CH:24]=[CH:23][C:20]([C:21]#[N:22])=[CH:19][CH:18]=2)[CH2:15][CH3:16])=[CH:11][CH:10]=1)C1C=CC=CC=1.[H][H]>C(OCC)(=O)C>[CH2:15]([N:14]([C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20]([C:21]#[N:22])=[CH:23][CH:24]=1)[CH2:13][C:12]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([OH:8])=[CH:26][CH:25]=1)[CH3:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 23508428HCID 23508428, VerbindungHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 23508443HCID 23508443, VerbindungAusbeute 35,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The procedure of Preparation Example 9 was repeated, except that 111 mg of 4-[N-(4-benzyloxybenzyl)-N-ethylamino]benzonitrile was used in place of 4-[N-(4-benzyloxybenzyl)-N-methylsulfonylamino]phenyl methanesulfonate, and 3 ml of ethyl acetate was used in place of dioxane. The resulting mixture was stirred for 4 hours under an atmospheric pressure of hydrogen. The reaction mixture was filtered to remove any insoluble matter, and the solvent was distilled off from the filtrate. The resulting crude product was purified by TLC (using a 1:1 mixture of ethyl acetate and hexane as the developing solvent) to obtain 29 mg of 4-[N-ethyl-N-(4-hydroxybenzyl)amino]benzonitrile.

Aufarbeitung

  1. customThe procedure of Preparation Example 9
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered
  3. customto remove any insoluble matter
  4. distillationthe solvent was distilled off from the filtrate
  5. customThe resulting crude product was purified by TLC (
  6. additiona 1:1 mixture of ethyl acetate and hexane as the developing solvent)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d028f53fdb8249b28371d39f9ff2b841
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06762205B1

Notizen zur Reaktion

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