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Sodium benzenethiolate → n-Carbobenzoxy-s-phenyl-l-cysteine methyl ester

HRID 1884596
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1884596
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:28])[C@H:4]([CH2:16]O[S:18](C1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O)[NH:5][C:6]([O:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)=[O:7].[CH2:29]([O:36][C:37]([NH:39][C@@H:40]([CH2:45]OS(C)(=O)=O)[C:41]([O:43][CH3:44])=O)=[O:38])[C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1.[CH:51]1[CH:56]=[CH:55][C:54]([S-:57])=[CH:53][CH:52]=1.[Na+]>CN(C=O)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:28])[C@H:4]([CH2:16][S:57][C:54]1[CH:55]=[CH:56][CH:51]=[CH:52][CH:53]=1)[NH:5][C:6]([O:8][CH2:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)=[O:7].[CH2:29]([O:36][C:37]([NH:39][C@H:40]([CH2:45][C:51]1[CH:56]=[CH:55][CH:54]=[CH:53][CH:52]=1)[C:41]([O:43][CH3:44])=[S:18])=[O:38])[C:30]1[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 4110039Sodium benzenethiolateHCID 7019803Z-Ser(Tos)-OmeHCID 10520504n-Benzyloxycarbonyl-o-mesyl-l-serine methyl ester

Produkt 2

HCID 10269086n-Carbobenzoxy-s-phenyl-l-cysteine methyl esterHCID 53639929methyl (R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenylthiopropanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Recently, Knight and Sibley (D. W. Knight and A. W. Sibley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2179-2187) reported that the displacement of N-benzyloxycarbonyl-O-p-toluenesulfonyl serine methyl ester (or methyl (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methylsulfonyloxypropanoate) with freshly prepared sodium thiophenylate in DMF at about 0° C. afforded the desired N-benzyloxycarbonyl-S-phenyl-L-cysteine methyl ester (or methyl (R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenylthiopropanoate) in 98% yield providing a reported optical rotation of [α]20D−17.2 (c, 1.8; MeOH). No enantiomeric ratio of the product was reported. Furthermore, the use of sodium phenolate, prepared from sodium hydride, thiophenol and DMF is not amenable to large scale manufacture.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dca2b9628e214fb19595ae500ff6dfb5
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06765109B1

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