StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetonitrile → 3-Acetoxy-7alpha-(11-acetoxyundecyl)-1,3,5(10)-estratrien-17-one

HRID 1885558
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1885558
[C:1]([O:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][C@@H:16]1[CH2:33][C:32]2[C@H:27]([CH2:28][CH2:29][C:30](=[O:34])[CH:31]=2)[C@@H:26]2[C@@H:17]1[C@H:18]1[C@@:22]([CH2:24][CH2:25]2)([CH3:23])[C:21](=[O:35])[CH2:20][CH2:19]1)(=[O:3])[CH3:2].[Br-].[Li+].[C:38](=[O:41])(O)[O-].[Na+].[C:43](#N)C>[Cu](Br)Br>[C:38]([O:34][C:30]1[CH:29]=[CH:28][C:27]2[C@@H:26]3[C@H:17]([C@H:18]4[C@@:22]([CH2:24][CH2:25]3)([CH3:23])[C:21](=[O:35])[CH2:20][CH2:19]4)[C@H:16]([CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][O:4][C:1](=[O:3])[CH3:2])[CH2:33][C:32]=2[CH:31]=1)(=[O:41])[CH3:43]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6342Acetonitrile2×HCID 82050Lithium BromideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 57202929HCID 57202929, Verbindung

Produkt 1

HCID 150861223-Acetoxy-7alpha-(11-acetoxyundecyl)-1,3,5(10)-estratrien-17-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 24611
Copper bromide (CuBr2)
Katalysator

Versuchsvorschrift

10.5 g of 7α-(11-acetoxyundecyl)-4-estrene-3,17-dione in 58.5 ml of acetonitrile is added to a solution of 9.1 g of copper(II) bromide and 1.78 g of lithium bromide in 141 ml of acetonitrile and heated under reflux for 0.5 hour. Then the mixture is cooled to 0°, gradually combined with 235 ml of sodium bicarbonate solution, extracted three times with ethyl acetate, washed with water and sodium chloride solution, dried over sodium sulfate, concentrated to dryness under vacuum, and chromatographed on silica gel with hexane/ethyl acetate, thus obtaining 7.5 g of 3-acetoxy-7α-(11-acetoxyundecyl)-1,3,5(10)-estratrien-17-one, [α]D =75.8°, as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureunder reflux for 0.5 hour
  3. temperatureThen the mixture is cooled to 0°
  4. extractionextracted three times with ethyl acetate
  5. washwashed with water and sodium chloride solution
  6. dry with materialdried over sodium sulfate
  7. concentrationconcentrated to dryness under vacuum
  8. customchromatographed on silica gel with hexane/ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-894a2cbc5d2a499d9fa7a81ebe45fe47
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05145847

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion