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Triethylamine → 2-(4-Phenoxythiocarbonylthiophenyl)-3-(4-pyridyl)-6,7dihydro[5H]-pyrrolo[1,2-a]imidazole

HRID 1885598
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1885598
[SH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]=[C:10]3[CH2:21][CH2:20][CH2:19][N:11]3[C:12]=2[C:13]2[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[CH:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([O:35][C:36](Cl)=[S:37])=[CH:31][CH:30]=1>COCCOCCOC>[O:35]([C:36]([S:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[N:9]=[C:10]3[CH2:21][CH2:20][CH2:19][N:11]3[C:12]=2[C:13]2[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:6][CH:7]=1)=[S:37])[C:32]1[CH:33]=[CH:34][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 70498Phenyl thioxochloroformateHCID 135962046(4-mercaptophenyl) 3 (4-pyridyl) 6,7dihydro[5H]-pyrrolo[1,2-a]imidazole

Produkt 1

HCID 198792422-(4-Phenoxythiocarbonylthiophenyl)-3-(4-pyridyl)-6,7dihydro[5H]-pyrrolo[1,2-a]imidazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8150DiglymeLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To an ice bath cooled solution containing 1.0 g (3.4 mmole) of 2-(4-mercaptophenyl)-3-(4-pyridyl)-6,7-dihydro-[5H]-pyrrolo[1,2-a]imidazole prepared as in Example 16 and 0.5 ml (3.6 mmole) of triethylamine in 10 ml of diglyme is added 0.48 ml (3.5mmole) of phenyl chlorothionoformate. The reaction is allowed to warm to room temperature and heated at 40° to 120° C. for several hours. Workup and chromatography in a manner analogous to that outlined in Example 18 affords the desired titled compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureTo an ice bath cooled solution
  2. additioncontaining
  3. temperatureheated at 40° to 120° C. for several hours

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5986c07526c44026acc3095e31932735
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05145858

Notizen zur Reaktion

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