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Pyridine → HCID 19875859, Verbindung

HRID 1886353
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1886353
[CH3:1][CH:2]([CH3:19])[CH:3]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH2:15])=[C:11]([N+:16]([O-:18])=[O:17])[CH:10]=1)[N:4]1[CH:8]=[N:7][CH:6]=[N:5]1.N1C=CC=CC=1.[Cl:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH2:33][C:34](Cl)=[O:35])=[CH:29][CH:28]=1>ClCCl>[Cl:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH2:33][C:34]([NH:15][C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:9]([CH:3]([N:4]3[CH:8]=[N:7][CH:6]=[N:5]3)[CH:2]([CH3:19])[CH3:1])=[CH:10][C:11]=2[N+:16]([O-:18])=[O:17])=[O:35])=[CH:29][CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 906924-Chlorophenylacetyl chlorideHCID 19875831HCID 19875831, Verbindung

Produkt 1

HCID 19875859HCID 19875859, VerbindungAusbeute 69,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a stirred and cooled (5° C.) solution of 10 parts of 4-[2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-2-nitrobenzenamine and 6.7 parts of pyridine in 195 parts of dichloromethane was added a solution of 14.4 parts of 4-chlorobenzeneacetyl chloride in 39 parts of dichloromethane under nitrogen atmosphere. After stirring overnight at room temperature, the reaction mixture was washed with water, dried, filtered and evaporated. The residue was purified by column chromatography over silica gel using a mixture of dichloromethane and methanol (99:1 by volume) as eluent. The eluent of the desired fraction was evaporated, yielding 11 parts (69.9%) of 4-chloro-N-[4-[2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-2-nitrophenyl]benzeneacetamide (interm. 112).

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring overnight at room temperature
  2. washthe reaction mixture was washed with water
  3. customdried
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe residue was purified by column chromatography over silica gel using
  7. additiona mixture of dichloromethane and methanol (99:1 by volume) as eluent
  8. customThe eluent of the desired fraction was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c3751889f7a47d3b72b833cb417f2d5
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05151421

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