StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Phthalic Anhydride → 3-[N-(2-carboxybenzoyl)-5-indolyl]methyl-5,7-dimethyl-2-ethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine

HRID 1886456
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1886456
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([CH2:10][N:11]3[C:15]4=[N:16][C:17]([CH3:21])=[CH:18][C:19]([CH3:20])=[C:14]4[N:13]=[C:12]3[CH2:22][CH3:23])=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1.[H-].[Na+].[C:26]1(=[O:36])[O:31][C:29](=[O:30])[C:28]2=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=[C:27]12>CN(C=O)C>[C:29]([C:28]1[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][C:27]=1[C:26]([N:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([CH2:10][N:11]3[C:15]4=[N:16][C:17]([CH3:21])=[CH:18][C:19]([CH3:20])=[C:14]4[N:13]=[C:12]3[CH2:22][CH3:23])=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1)=[O:36])([OH:31])=[O:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6811Phthalic AnhydrideHCID 24758Sodium hydrideHCID 100407273-(5-indolyl)methyl-5,7-dimethyl-2-ethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine

Produkt 1

HCID 100268683-[N-(2-carboxybenzoyl)-5-indolyl]methyl-5,7-dimethyl-2-ethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridineAusbeute 47 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the product of Step A (75 mg, 0.25 mmol) in 3 mL of DMF was added 11 mg (0.27 mmol, 1.1 eq) of 60% NaH, followed by 45 mg (0.30 mmol, 1.2 eq) of phthalic anhydride. This mixture was stirred for 16 hours and the DMF removed in vacuo. The resultant oil was flash column chromatographed with 15% of (10/1) mixture of methanol/NH4OH in CHCl3 to yield the titled compound (53 mg, 47%).

Aufarbeitung

  1. customthe DMF removed in vacuo
  2. customchromatographed with 15% of (10/1) mixture of methanol/NH4OH in CHCl3

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-802584dede6348459bae1151ee9896a0
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05151435

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion