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Ethyl Acetate → Benzoxazole, 5-nitro-2-(2-thienyl)-

HRID 1886936
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1886936
Cl[C:2]1[O:3][C:4]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([N+:11]([O-:13])=[O:12])=[CH:7][C:5]=2[N:6]=1.C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:19]1[S:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)CCC.C(OCC)(=O)C>O1CCOCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[N+:11]([C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:4]2[O:3][C:2]([C:19]3[S:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)=[N:6][C:5]=2[CH:7]=1)([O-:13])=[O:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 27793732-(Tri-n-butylstannyl)thiopheneHCID 103527232-Chloro-5-nitrobenzo[d]oxazole

Produkt 1

HCID 11253621Benzoxazole, 5-nitro-2-(2-thienyl)-Ausbeute 2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloro-5-nitrobenzo[d]oxazole (404 mg, 2.04 mmol), 2-(tributylstannyl)-thiophene (648 μL, 2.04 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0) (40.8 mg) in dioxane (12.2 mL) was heated at 100° C. for 16 h under nitrogen. Ethyl acetate was added, the organic layer was washed with water, dried over anhydrous MgSO4 and evaporated. The resulting solid was purified by column chromatography eluting with ethyl acetate/hexanes 10:90 v/v, and then purified by reverse phase HPLC to afford 3 mg (2%) of the title product (LCMS RT=6.95 min)

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer was washed with water
  2. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  3. customevaporated
  4. customThe resulting solid was purified by column chromatography
  5. washeluting with ethyl acetate/hexanes 10:90 v/v
  6. custompurified by reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d29bb355965948ef8e107ae20d272ecc
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08501713B2

Notizen zur Reaktion

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