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Cesium carbonate → 6-[(S)-1-(Tetrahydrofuran-2-yl)methoxy]isochroman-1-one

HRID 1887549
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1887549
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[C:8](=[O:12])[O:7][CH2:6][CH2:5]2.[O:13]1[CH2:17][CH2:16][CH2:15][C@H:14]1[CH2:18]OS(C)(=O)=O.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C>[O:13]1[CH2:17][CH2:16][CH2:15][C@H:14]1[CH2:18][O:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[C:8](=[O:12])[O:7][CH2:6][CH2:5]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 18649743(S)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methyl methanesulfonateHCID 552751836-Hydroxyisochroman-1-one

Produkt 1

HCID 666799246-[(S)-1-(Tetrahydrofuran-2-yl)methoxy]isochroman-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-hydroxyisochroman-1-one (332 mg), methanesulfonic acid (S)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)methyl ester (284 mg), cesium carbonate (1.28 g) and DMF (8 mL) was heated at 70° C. for 7 hours. The cooled reaction mixture was partitioned between water and ethyl acetate. The organic phase was dried and concentrated. The crude product was purified by chromatography on silica gel. The product with the molecular weight of 248.28 (C14H16O4) was obtained in this way; MS (ESI): 249 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customThe cooled reaction mixture
  2. customwas partitioned between water and ethyl acetate
  3. customThe organic phase was dried
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude product was purified by chromatography on silica gel
  6. customThe product with the molecular weight of 248.28 (C14H16O4) was obtained in this way

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f91a2390c60e459fa04270b7426cf131
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08501771B2

Notizen zur Reaktion

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