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Hydrochloric Acid → 2-[(2-{(4S)-4-[(1E,3R)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-octenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl}ethyl)sulfanyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid

HRID 1888298
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1888298
[OH:1][C@@H:2]([C:24]([CH3:30])([CH3:29])[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])/[CH:3]=[CH:4]/[C@H:5]1[CH2:9][O:8][C:7](=[O:10])[N:6]1[CH2:11][CH2:12][S:13][C:14]1[S:15][CH:16]=[C:17]([C:19]([O:21]CC)=[O:20])[N:18]=1.[OH-].[Na+].Cl>CO>[OH:1][C@@H:2]([C:24]([CH3:29])([CH3:30])[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])/[CH:3]=[CH:4]/[C@H:5]1[CH2:9][O:8][C:7](=[O:10])[N:6]1[CH2:11][CH2:12][S:13][C:14]1[S:15][CH:16]=[C:17]([C:19]([OH:21])=[O:20])[N:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 66857441ethyl 2-[(2-{(4S)-4-[(1E,3R)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-octenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl}ethyl)thio]-1,3-thiazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 595548242-[(2-{(4S)-4-[(1E,3R)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-octenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl}ethyl)sulfanyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acidAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the compound 7 (84.0 mg) in methanol (1.00 mL) was added an aqueous solution of 2N sodium hydroxide (0.19 mL) at 0° C. and the solution was stirred at room temperature for 1 hour. To the reaction solution was added an aqueous solution of 2N hydrochloric acid (0.30 mL). The solution was extracted with ethyl acetate and washed with water and brine. The reaction solution was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated to give the title compound (78.8 mg) having the following physical data.

Aufarbeitung

  1. extractionThe solution was extracted with ethyl acetate
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialThe reaction solution was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b16b1308d8a642e4900da7eb11e458c4
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08501793B2

Notizen zur Reaktion

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