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Sulfuric Acid → 3-[4-(4-Methylpiperazin-1-Yl)phenyl]-9h-Pyrrolo[2,3-B:5,4-C']dipyridine-6-Carboxylic Acid

HRID 1888539
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1888539
Br[C:2]1[CH:17]=[N:16][C:5]2[NH:6][C:7]3[CH:12]=[N:11][C:10]([C:13]([OH:15])=[O:14])=[CH:9][C:8]=3[C:4]=2[CH:3]=1.[CH3:18][N:19]1[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28](B(O)O)=[CH:27][CH:26]=2)[CH2:21][CH2:20]1.S(=O)(=O)(O)O>C(#N)C.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:18][N:19]1[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]([C:2]3[CH:17]=[N:16][C:5]4[NH:6][C:7]5[CH:12]=[N:11][C:10]([C:13]([OH:15])=[O:14])=[CH:9][C:8]=5[C:4]=4[CH:3]=3)=[CH:29][CH:30]=2)[CH2:21][CH2:20]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 53316427(4-(4-Methylpiperazin-1-yl)phenyl)boronic acidHCID 670275383-bromo-9H-dipyrido[2,3-b;4',3'-d]pyrrole-6-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 582665593-[4-(4-Methylpiperazin-1-Yl)phenyl]-9h-Pyrrolo[2,3-B:5,4-C']dipyridine-6-Carboxylic Acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 10340Sodium CarbonateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

A degassed mixture of 3-bromo-9H-dipyrido[2,3-b;4′,3′-d]pyrrole-6-carboxylic acid (37.7 mg, 0.13 mmol), 4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenylboronic acid, pinacol ester (58.5 mg, 0.194 mmol) and bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride (4.5 mg, 6.4 μmol) in acetonitrile (2 mL) and aqueous sodium carbonate solution (2 mL) was heated under microwave irradiation at 140° C. for 10 minutes. The cooled reaction mixture was acidified with 10% aqueous sulfuric acid, filtered, and the crude solution was purified by preparative HPLC (0-30% MeCN over 30 min, 35 mL/min) to afford the title compound. 1H NMR (DMSO-D6, 400 MHz): 12.62 (s, 1H), 9.66 (s, 1H), 9.14-8.95 (m, 4H), 7.77 (d, J=8.7 Hz, 2H), 7.18 (d, J=8.9 Hz, 2H), 3.97 (d, J=13.4 Hz, 2H), 3.55 (d, J=11.6 Hz, 2H), 3.20 (q, J=11.1 Hz, 2H), 3.04 (t, J=11.9 Hz, 2H), 2.89 (s, 3H). LCMS (Method D): RT=5.09 min, M+H+=388.

Aufarbeitung

  1. customThe cooled reaction mixture
  2. filtrationfiltered
  3. customthe crude solution was purified by preparative HPLC (0-30% MeCN over 30 min, 35 mL/min)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-767a68c2858d44fb9c6cd237f326dca4
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08501765B2

Notizen zur Reaktion

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