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Ethanol → 5-Isothiazol-5-yl-4'-methyl-biphenyl-3-carboxylic acid (2-methoxy-1-methyl-ethyl)-amide

HRID 1888921
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1888921
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH:4]([NH:6][C:7]([C:9]1[CH:10]=[C:11]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([CH3:28])=[CH:24][CH:23]=2)[CH:12]=[C:13]([C:15](=[S:21])[CH:16]=[CH:17][N:18](C)C)[CH:14]=1)=[O:8])[CH3:5].C(O)C.CO.OOS(N)(=O)=O>N1C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][CH2:3][CH:4]([NH:6][C:7]([C:9]1[CH:10]=[C:11]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([CH3:28])=[CH:24][CH:23]=2)[CH:12]=[C:13]([C:15]2[S:21][N:18]=[CH:17][CH:16]=2)[CH:14]=1)=[O:8])[CH3:5]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 887MethanolHCID 16204977hydroxyl-amine-O-sulfonic acidHCID 722974795-(3-Dimethylamino-thioacryloyl)-4'-methyl-biphenyl-3-carboxylic acid (2-methoxy-1-methyl-ethyl)-amide

Produkt 1

HCID 251695065-Isothiazol-5-yl-4'-methyl-biphenyl-3-carboxylic acid (2-methoxy-1-methyl-ethyl)-amideAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 0° C. solution of 5-(3-dimethylamino-thioacryloyl)-4′-methyl-biphenyl-3-carboxylic acid (2-methoxy-1-methyl-ethyl)-amide (200 mg, 0.505 mmol) in a mixture of pyridine (80 uL), ethanol (3 mL) and MeOH (1 mL) was added hydroxyl-amine-O-sulfonic acid (0.76 mmol, 85.7 mg) in one portion. The reaction mixture was stirred for two hours, during which time the mixture was allowed to warm to room temperature. Solvent was removed in vacuo, and the residue was subjected to Preparative HPLC for separation to give 92 mg (50%) of 5-isothiazol-5-yl-4′-methyl-biphenyl-3-carboxylic acid (2-methoxy-1-methyl-ethyl)-amide, MS (M+H)=367.

Aufarbeitung

  1. customSolvent was removed in vacuo
  2. customthe residue was subjected to Preparative HPLC for separation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a7a8013db34346b5bde672ae00abe496
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08501933B2

Notizen zur Reaktion

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