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Trifluoroacetic acid → N-(4-(Aminomethyl)benzyl)-3,5-dichloro-N-(4-fluorobenzyl)-2-hydroxybenzenesulfonamide

HRID 1889666
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1889666
[Cl:1][C:2]1[C:3]([OH:37])=[C:4]([S:9]([N:12]([CH2:21][C:22]2[CH:36]=[CH:35][C:25]([CH2:26][NH:27]C(=O)OC(C)(C)C)=[CH:24][CH:23]=2)[CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([F:20])=[CH:16][CH:15]=2)(=[O:11])=[O:10])[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[NH2:27][CH2:26][C:25]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH2:21][N:12]([CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([F:20])=[CH:16][CH:15]=2)[S:9]([C:4]2[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=[C:2]([Cl:1])[C:3]=2[OH:37])(=[O:11])=[O:10])=[CH:36][CH:35]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 66616495tert-Butyl 4-((3,5-dichloro-N-(4-fluorobenzyl)-2-hydroxyphenylsulfonamido)methyl)benzylcarbamate

Produkt 1

HCID 58531430N-(4-(Aminomethyl)benzyl)-3,5-dichloro-N-(4-fluorobenzyl)-2-hydroxybenzenesulfonamideAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 4-((3,5-dichloro-N-(4-fluorobenzyl)-2-hydroxyphenylsulfonamido)methyl)benzylcarbamate (569 mg, 1.00 mmol) in methylene chloride (9 mL) was added TFA (3 mL). The reaction mixture was stirred at rt for 2 h, and then concentrated. The residue was dissolved in with methylene chloride (100 mL) and washed with saturated aq sodium bicarbonate solution, brine, dried over MgSO4, and concentrated to give the title compound (446 mg, 95%) as a tan solid. MS (ESI): m/z 468.9 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. dissolutionThe residue was dissolved in with methylene chloride (100 mL)
  3. washwashed with saturated aq sodium bicarbonate solution, brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc380e0d6c29402bbd065a61501117ba
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08501992B2

Notizen zur Reaktion

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