StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → HCID 58531420, Verbindung

HRID 1889698
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1889698
[F:1][C:2]1[CH:26]=[CH:25][C:5]([O:6][C:7]2[CH:8]=[C:9]([CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[OH:34][C:35]1[C:40]([Cl:41])=[CH:39][C:38]([Cl:42])=[CH:37][C:36]=1[S:43](Cl)(=[O:45])=[O:44]>C(Cl)Cl>[Cl:41][C:40]1[C:35]([OH:34])=[C:36]([S:43]([N:11]([CH2:10][C:9]2[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[C:7]([O:6][C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([F:1])=[CH:26][CH:25]=3)[CH:8]=2)[CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)(=[O:45])=[O:44])[CH:37]=[C:38]([Cl:42])[CH:39]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 900783,5-Dichloro-2-hydroxybenzenesulphonyl chlorideHCID 66616601HCID 66616601, Verbindung

Produkt 1

HCID 58531420HCID 58531420, VerbindungAusbeute 28 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a mixture of N-(3-(4-fluorophenoxy)benzyl)-4-phenylbutan-1-amine (100 mg, 28.6 mmol, 1.0 eq) in DCM (5 mL), was added triethylamine (86 mg, 85 mmol, 3 eq) followed by 2-hydroxy-3,5-dichlorobenzenesulfonyl chloride (75 mg, 28.6 mmol, 1.0 eq). The reaction mixture was stirred at ambient temperature for 4 h before being diluted with DCM (100 mL) and washed with water. The organic layer was dried over anhydrous Na2SO4 and evaporated under reduced pressure. The residue was purified by preparative HPLC to afford the title compound (45 mg, 28%); 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.67-7.66 (d, 1H), 7.58-7.57 (d, 1H), 7.30-7.26 (t, 1H), 7.23-7.20 (t, 2H), 7.15-7.00 (m, 6H), 6.97-6.94 (m, 2H), 6.88-6.84 (m, 2H), 4.47 (s, 2H), 3.26-3.22 (t, 2H), 2.46-2.43 (t, 2H), 1.42-1.34 (m, 4H). MS (ESI): 574.0 (M−H)−.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous Na2SO4
  3. customevaporated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b6847f02a0a4741b956d905d5a41296
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08501992B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion