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Tetrahydrofuran → HCID 58531339, Verbindung

HRID 1889725
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1889725
[Cl:1][C:2]1[C:3]([OH:32])=[C:4]([S:9]([N:12]([CH2:21][C:22]2[N:27]=[C:26]([C:28]([O:30]C)=[O:29])[CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([F:20])=[CH:16][CH:15]=2)(=[O:11])=[O:10])[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1.[OH-].[Na+].C1COCC1>CO>[Cl:1][C:2]1[C:3]([OH:32])=[C:4]([S:9]([N:12]([CH2:21][C:22]2[N:27]=[C:26]([C:28]([OH:30])=[O:29])[CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[CH2:13][C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([F:20])=[CH:18][CH:19]=2)(=[O:10])=[O:11])[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 58531362Methyl 6-((3,5-dichloro-N-(4-fluorobenzyl)-2-hydroxyphenylsulfonamido)-methyl)picolinate

Produkt 1

HCID 58531339HCID 58531339, VerbindungAusbeute 100,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 6-((3,5-dichloro-N-(4-fluorobenzyl)-2-hydroxyphenylsulfonamido)methyl)picolinate (0.185 g, 0.37 mmol), 1 N NaOH (2 mL), THF (2 mL) and MeOH (2 mL) was stirred at rt overnight. The reaction mixture was concentrated in vacuo and the residue was diluted with ethyl acetate and 1 N HCl. The organic layer was separated, washed with brine, dried over MgSO4, filtered and the filtrate solution was concentrated to give the desired product (0.18 g, 99%) as a colorless oil. 1H NMR (CDCl3) δ 8.12 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.88 (t, J=8.0 Hz, 1H), 7.58 (d, J=4.0 Hz, 1H), 7.55 (d, J=4.0 Hz, 1H), 7.45 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.06-7.03 (m, 2H), 6.93 (t, J=8.0 Hz, 2H), 4.64 (s, 2H), 4.40 (s, 2H). MS (ESI): 485.0 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. additionthe residue was diluted with ethyl acetate and 1 N HCl
  3. customThe organic layer was separated
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationthe filtrate solution was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b970ddee3c148a9aa81a908ee7d08cf
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08501992B2

Notizen zur Reaktion

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