StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

4-Bromotoluene → 5-(Benzyloxy)-3-p-tolyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine

HRID 1890343
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1890343
[CH2:1]([O:8][C:9]1[N:14]=[C:13]2[NH:15][CH:16]=[N:17][C:12]2=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Br[C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH3:25])=[CH:21][CH:20]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(OC1N=C2N=CN(C3C=CC(C)=CC=3)C2=CC=1)C1C=CC=CC=1>CCOC(C)=O.[Cu]I.CN1C(=O)CCC1>[CH2:1]([O:8][C:9]1[N:14]=[C:13]2[N:15]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH3:25])=[CH:21][CH:20]=3)[CH:16]=[N:17][C:12]2=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 78054-BromotolueneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 673139335-(benzyloxy)-1-p-tolyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridineHCID 178420377HCID 178420377, Verbindung

Produkt 1

HCID 673118605-(Benzyloxy)-3-p-tolyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(Benzyloxy)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine (0.204 g, 0.906 mmol), 4-bromotoluene (0.123 mL, 0.996 mmol), potassium carbonate (263 mg, 1.90 mmol), copper(1) iodide (8.6 mg, 0.045 mmol) and NMP (3 mL) were heated at 210° C. for 1 h under microwave irradiation in a heavy walled sealed tube. The mixture was cooled to room temperature and diluted with EtOAc. The solution was washed with water and the organics were dried over MgSO4, filtered, and concentrated. The residue was purified by column chromatography to give a mixture of the title compound and its regioisomer 5-(benzyloxy)-1-p-tolyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine (154 mg). LCMS m/z=316.3 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. washThe solution was washed with water
  2. dry with materialthe organics were dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by column chromatography
  6. customto give

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b840706e0710458a8b41e377659c3ad1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08507473B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion