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p-Toluenesulfonic acid monohydrate → 2-(1,3-benzoxazol-2-ylmethyl)-6-(morpholin-4-yl)pyrimidin-4(3H)-one

HRID 1890457
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1890457
O.CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.O[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=1[NH:20][C:21](=[O:36])[CH2:22][C:23]1[NH:24][C:25](=[O:35])[CH:26]=[C:27]([N:29]2[CH2:34][CH2:33][O:32][CH2:31][CH2:30]2)[N:28]=1>C1(C)C=CC=CC=1>[O:36]1[C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=2[N:20]=[C:21]1[CH2:22][C:23]1[NH:24][C:25](=[O:35])[CH:26]=[C:27]([N:29]2[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]2)[N:28]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 136041743N-(2-hydroxyphenyl)-2-[4-(morpholin-4-yl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl]acetamide

Produkt 1

HCID 1360417482-(1,3-benzoxazol-2-ylmethyl)-6-(morpholin-4-yl)pyrimidin-4(3H)-oneAusbeute 8,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

20 mg of 4-methylbenzenesulphonic acid hydrate are added to a solution of 200 mg of N-(2-hydroxyphenyl)-2-[4-(morpholin-4-yl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl]acetamide in 40 ml of toluene. The reaction mixture is brought to reflux overnight. After cooling to 0° C., the insoluble material formed is filtered off. The filtrate is concentrated to dryness under reduced pressure and the residue is then chromatographed on a silica gel column, eluent: CH2Cl2/MeOH: 98/02 then 90/10. 16 mg of 2-(1,3-benzoxazol-2-ylmethyl)-6-(morpholin-4-yl)pyrimidin-4(3H)-one are thus obtained in the form of a white solid, the characteristics of which are the following:

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux overnight
  2. customthe insoluble material formed
  3. filtrationis filtered off
  4. concentrationThe filtrate is concentrated to dryness under reduced pressure
  5. customthe residue is then chromatographed on a silica gel column, eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-395068a204e14b9bb8686ce22d11db7b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08507483B2

Notizen zur Reaktion

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