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Nitrogen → (1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)methanamine

HRID 1890533
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1890533
[NH:1]1[C:5]2=[N:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:4]2[CH:3]=[C:2]1[C:10]([NH2:12])=O.N#N.[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3]>C1COCC1>[NH:1]1[C:5]2=[N:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:4]2[CH:3]=[C:2]1[CH2:10][NH2:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 947NitrogenHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 446081041H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 67305381(1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)methanamineAusbeute 97,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide (H-2) (805 mg, 5.0 mmol) in dried THF (10 mL) at 0° C. under 1 atm of N2 was slowly added LiAlH4 (570 mg, 15 mmol). The mixture was stirred at 80° C. overnight. The mixture was then cooled to 0° C. concentrated, and then purified by chromatography on silica gel to afford the title compound (720 mg). MS (m/z): 148 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. customat 0° C.
  2. temperatureThe mixture was then cooled to 0° C.
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91d2a3ca036643b9a15130922d70ea83
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08507487B2

Notizen zur Reaktion

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