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Sodium Azide → 7-(Azidomethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine

HRID 1890577
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1890577
Cl[CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][N:6]2[N:9]=[CH:10][N:11]=[C:5]2[CH:4]=1.[N-:12]=[N+:13]=[N-:14].[Na+]>CN(C=O)C>[N:12]([CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][N:6]2[N:9]=[CH:10][N:11]=[C:5]2[CH:4]=1)=[N+:13]=[N-:14]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 67305720HCID 67305720, Verbindung

Produkt 1

HCID 866714377-(Azidomethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridineAusbeute 81,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 7-(chloromethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (4-3) (400 mg, 2.4 mmol) in dried DMF (5 mL) was added NaN3 (250 mg, 3.6 mmol) under N2. The reaction mixture was stirred at 80° C. for 2 h, then quenched with aqueous Na2S2O3. The resulting mixture was extracted with EtOAc, dried on Na2SO4, and concentrated to afford the title compound (340 mg), which was used in next step without further purification. MS (m/z): 175 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. customquenched with aqueous Na2S2O3
  2. extractionThe resulting mixture was extracted with EtOAc
  3. customdried on Na2SO4
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c2fd21e86ac74890896a00be3bded62b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08507487B2

Notizen zur Reaktion

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