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Sodium Carbonate → 3-Nitro-6-chloro-N-(thiazolo[4,5-c]pyridin-2-ylmethyl)pyridin-2-amine

HRID 1890595
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1890595
[N+:1]([C:4]1[C:5](Cl)=[N:6][C:7]([Cl:10])=[CH:8][CH:9]=1)([O-:3])=[O:2].C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].[S:18]1[C:26]2[CH:25]=[CH:24][N:23]=[CH:22][C:21]=2[N:20]=[C:19]1[CH2:27][NH2:28]>C(O)(C)C>[N+:1]([C:4]1[C:5]([NH:28][CH2:27][C:19]2[S:18][C:26]3[CH:25]=[CH:24][N:23]=[CH:22][C:21]=3[N:20]=2)=[N:6][C:7]([Cl:10])=[CH:8][CH:9]=1)([O-:3])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 852392,6-Dichloro-3-nitropyridineHCID 65441030Thiazolo[4,5-c]pyridine-2-methanamine

Produkt 1

HCID 866714403-Nitro-6-chloro-N-(thiazolo[4,5-c]pyridin-2-ylmethyl)pyridin-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-nitro-2,6-dichloropyridine (106 mg, 0.55 mmol) in isopropanol (3 mL) was sequentially added Na2CO3 (116 mg, 1.1 mmol) and intermediate R (100 mg, 0.61 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature overnight, and then concentrated. The residue was extracted with EtOAc. The organic layer was separated, concentrated, and purified by chromatography on silica gel to afford the title compound. MS (m/z): 322 (M)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. extractionThe residue was extracted with EtOAc
  3. customThe organic layer was separated
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a9877dc3c3c24326a5514c0dddc70b26
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08507487B2

Notizen zur Reaktion

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