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Triethylamine → HCID 46178915, Verbindung

HRID 1890724
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1890724
[O:1]=[C:2]1[NH:10][C:5]2=[N:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:4]2[C@:3]21[CH2:42][C:13]1[CH:14]=[C:15]3[C:20](=[CH:21][C:12]=1[CH2:11]2)[N:19]=[CH:18][C:17]([CH2:22][NH:23][CH2:24][CH:25]([C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1)[CH2:26][NH:27][C:28]1([C:33]([OH:35])=O)[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29]1)=[CH:16]3.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C.C(N(CC)CC)C>C1COCC1>[O:35]=[C:33]1[C:28]2([CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29]2)[NH:27][CH2:26][CH:25]([C:36]2[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=2)[CH2:24][N:23]1[CH2:22][C:17]1[CH:18]=[N:19][C:20]2[C:15]([CH:16]=1)=[CH:14][C:13]1[CH2:42][C@:3]3([CH2:11][C:12]=1[CH:21]=2)[C:4]1[C:5](=[N:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)[NH:10][C:2]3=[O:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 58550626HCID 58550626, Verbindung

Produkt 1

HCID 46178915HCID 46178915, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-{[3-({[(7,5)-2′-oxo-1′,2′,6,8-tetrahydrospiro[cyclopenta[g]quinoline-7,3′-pyrrolo[2,3-b]pyridin]-3-yl]methyl}amino)-2-phenylpropyl]-amino}cyclopentanecarboxylic acid from Step F (30 mg, 0.053 mmol) and HOBt (8.2 mg, 0.053 mmol) in THF (1 mL) were added EDCI (13.3 mg, 0.069 mmol) and triethylamine (19 μL, 0.14 mmol). This solution was stirred at ambient temperature for 18 h. The solution was then concentrated to yield a residue, which was applied to a silica gel column for purification, eluting with a gradient of 1-7% methanol in DCM. Concentration of the fractions containing the product provided the title compound. MS: m/z=544 (M+1). HRMS: m/z=544.2708, calculated m/z=544.2707 for C34H34N5O2.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution was then concentrated
  2. customto yield a residue, which
  3. customwas applied to a silica gel column for purification
  4. washeluting with a gradient of 1-7% methanol in DCM
  5. additionConcentration of the fractions containing the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc2b30b4a433428a92edd5fdeef68b74
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08507477B2

Notizen zur Reaktion

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