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Cesium carbonate → HCID 59405009, Verbindung

HRID 1892189
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1892189
Cl[C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:12][C:13]2[N:14]=[CH:15][C:16]3[CH2:17][C:18](=[O:32])[NH:19][C:20]4[CH:27]=[C:26]([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])[CH:25]=[CH:24][C:21]=4[C:22]=3[N:23]=2)[C:5]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])=[N:6][CH:7]=1.[CH2:33]([N:36]([CH3:38])[CH3:37])[C:34]#[CH:35].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].CC(C1C=C(C(C)C)C(C2C=CC=CC=2P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)=C(C(C)C)C=1)C>CN(C=O)C.CC#N.CC#N.Cl[Pd]Cl>[CH3:37][N:36]([CH3:38])[CH2:33][C:34]#[C:35][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:12][C:13]2[N:14]=[CH:15][C:16]3[CH2:17][C:18](=[O:32])[NH:19][C:20]4[CH:27]=[C:26]([C:28]([F:31])([F:29])[F:30])[CH:25]=[CH:24][C:21]=4[C:22]=3[N:23]=2)[C:5]([C:8]([F:11])([F:9])[F:10])=[N:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 81643N,N-DimethylpropargylamineHCID 111557942-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenylHCID 59405022HCID 59405022, Verbindung

Produkt 1

HCID 59405009HCID 59405009, VerbindungAusbeute 67,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6093782Bis(acetonitrile)dichloropalladiumKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-{[5-chloro-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]amino}-9-(trifluoromethyl)-5,7-dihydro-6H-pyrimido[5,4-d][1]benzazepin-6-one (0.058 g, 0.12 mmol), propargyl(dimethylamine) (0.016 mL, 0.15 mmol) and cesium carbonate (0.080 g, 0.25 mmol) in DMF (0.60 ml) was degassed for 15 min with argon. To the suspension were added bis(acetonitrile)palladium(II) chloride (0.0020 g, 0.0061 mmol) and Xphos (0.0076 g, 0.016 mmol). The suspension was purged three times with nitrogen and was then allowed to stir at 150° C. for 48 h. The mixture was filtered through celite and the filtrate was concentrated. The residue was purified by column chromatography to give 2-{[5-[3-(dimethylamino)prop-1-yn-1-yl]-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]amino}-9-(trifluoromethyl)-5,7-dihydro-6H-pyrimido[5,4-d][1]benzazepin-6-one (0.042 g, 66%) as a solid.

Aufarbeitung

  1. customwas degassed for 15 min with argon
  2. customThe suspension was purged three times with nitrogen
  3. filtrationThe mixture was filtered through celite
  4. concentrationthe filtrate was concentrated
  5. customThe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-54847e3502ef4903ab4011ad931ec60f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08507667B2

Notizen zur Reaktion

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