Ethanol, 2-(aminooxy)-, hydrochloride → 2-[(E)-1-[3-[1-(1-methylindazol-5-yl)ethyl]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]ethylideneamino]oxyethanol

HRID 1892334Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1892334
[CH3:1][N:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][C:7]([CH:11]([C:13]3[N:17]4[N:18]=[C:19]([C:22](=O)[CH3:23])[CH:20]=[CH:21][C:16]4=[N:15][CH:14]=3)[CH3:12])=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[N:3]1.Cl.[NH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29][OH:30]>>[OH:30][CH2:29][CH2:28][O:27]/[N:26]=[C:22](/[C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:16]2[N:17]([C:13]([CH:11]([C:7]3[CH:6]=[C:5]4[C:10](=[CH:9][CH:8]=3)[N:2]([CH3:1])[N:3]=[CH:4]4)[CH3:12])=[CH:14][N:15]=2)[N:18]=1)\[CH3:23]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 22507086Ethanol, 2-(aminooxy)-, hydrochlorideHCID 581904911-(3-(1-(1-Methyl-1H-indazol-5-yl)ethyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)ethanone

Produkt 1

HCID 509914502-[(E)-1-[3-[1-(1-methylindazol-5-yl)ethyl]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]ethylideneamino]oxyethanolAusbeute 18,3 %

Versuchsvorschrift

The title compound (9.0 mg, 17%, 88% purity) was synthesized from 1-(3-(1-(1-methyl-1H-indazol-5-yl)ethyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)ethanone (40.0 mg, 0.13 mmol) and 2-(aminooxy)ethanol hydrochloride (19.31 mg, 0.25 mmol) using the same procedure as described in the synthesis of example 13. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.94 (d, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.52 (d, 1H), 7.37 (dd, 1H), 4.72 (t, 2H), 4.21 (t, 2H), 3.97 (s, 3H), 3.66 (q, 1H), 2.20 (s, 3H), 1.78 (d, 3H). LCMS (method A): [MH]+=379, tR=5.25 min.

Aufarbeitung

  1. customas described in the synthesis of example 13

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6daddde21bb44a9e878ab299016788fd
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
Patentnummer
US08507676B2

Notizen zur Reaktion

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