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Stannane, tributyl(1-ethoxyethenyl)- → 6-[6-(1-Ethoxy-vinyl)-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazin-1-ylmethyl]-7-fluoro-quinoline

HRID 1892337
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1892337
Br[C:2]1[N:7]=[C:6]2[N:8]([CH2:11][C:12]3[CH:13]=[C:14]4[C:19](=[CH:20][C:21]=3[F:22])[N:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15]4)[N:9]=[N:10][C:5]2=[N:4][CH:3]=1.C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[CH2:29])CCC>CN(C=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH2:31]([O:30][C:28]([C:2]1[N:7]=[C:6]2[N:8]([CH2:11][C:12]3[CH:13]=[C:14]4[C:19](=[CH:20][C:21]=3[F:22])[N:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15]4)[N:9]=[N:10][C:5]2=[N:4][CH:3]=1)=[CH2:29])[CH3:32]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 619414Stannane, tributyl(1-ethoxyethenyl)-HCID 593418366-[(6-bromo-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazin-1-yl)methyl]-7-fluoroquinoline

Produkt 1

HCID 581904906-[6-(1-Ethoxy-vinyl)-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazin-1-ylmethyl]-7-fluoro-quinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-(6-bromo-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazin-1-ylmethyl)-7-fluoro-quinoline (2.0 g, 5.57 mmol), Pd(Ph3P)4 (0.64 g, 0.56 mmol) and tributyl(1-ethoxyvinyl)stannane (4.02 g, 11.14 mmol) in DMF (50 mL) was purged with nitrogen and then heated at 100° C. for 7 h. After removal of the solvent under reduced pressure, the residue was diluted with DCM, washed sequentially with aqueous KF and water, dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. The crude product was purified by column chromatography on silica gel with gradient (DCM:MeOH=50:1) to give the title compound as a white solid. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.11 (s, 1H), 8.93 (d, 1H), 8.40 (d, 1H), 8.15 (d, 1H), 7.83 (d, 1H), 7.54 (m, 1H), 6.22 (s, 2H), 5.50 (d, 1H), 4.73 (d, 1H), 4.02 (q, 2H), 1.40 (t, 3H). LCMS (method E): [MH]+=351, tR=5.42 min.

Aufarbeitung

  1. customwas purged with nitrogen
  2. customAfter removal of the solvent under reduced pressure
  3. additionthe residue was diluted with DCM
  4. washwashed sequentially with aqueous KF and water
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe crude product was purified by column chromatography on silica gel with gradient (DCM:MeOH=50:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e6dad15641564623b9941ab3ff795103
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08507676B2

Notizen zur Reaktion

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